Запятая перед союзом и не нужна, так как оба сказуемых относятся к одному и тому же подлежащему. А вот второе тире необходимо, чтобы выделить пояснительную конструкцию: При этом клуб также впервые в своей истории оформил так называемый «требл» — 3 трофея за сезон (АПЛ + КА + ЛЧ) — и стал второй английской командой в истории, которая сделала подобное достижение.

Нормой допускается употребление деепричастного оборота в безличном предложении, если оно содержит инфинитив, ср.: «Деепричастие может относиться также к не подлежащно-сказуемостным предложениям, включающим в свой состав инфинитив; обязательным условием такого употребления является совпадение субъекта действий (или состояний), названных деепричастием и инфинитивом» (Русская грамматика. М., 1980. Т. 2. § 2106). Таким образом, предложение Выбравшись из передряги, захотелось / хочется отдохнуть норме не противоречит.

Причастие заведуемый не отвечает норме литературного языка. Страдательные причастия образуются от переходных глаголов, к которым глагол заведовать не относится. Надо, впрочем, отметить, что литературному языку известны отдельные страдательные причастия, образованные от непереходных глаголов, которые управляют косвенным падежом с объектным значением, например: руководимый, управляемый, предводительствуемый (Русская грамматика. Т. 1. М., 1980. С. 668). Но слово заведуемый в это число не входит.

Корень приведенных Вами слов — скворч-. В этом корне ч чередуется с ц и появляется беглый гласный е, ср.: скворец, скворечник. От слова скворец образуется существительное скворушка (суффикс -ушк-), при этом сочетание ец, которое является суффиксом только исторически, усекается. Об истории слова скворец можно прочитать в статье «Большого универсального словаря русского языка» под ред. В. В. Морковкина. Обратите внимание: слово скворчонок пишется с гласной о.

В корне приведенных Вами слов есть чередование, но это особый тип чередования: перед суффиксом -ова-(-ева-) появляется ударная а, хотя в других случаях пишется проверяемая о (ср.: опоздать — поздно — опаздывать, смотреть — смотр — высматривать, глотать — глотка — проглатывать). Такие корни описывают как особый случай основного правила о проверяемых безударных гласных и считают проверяемыми, но с ограничением на проверку: не проверять словами с суффиксом -ова-(-ева-). См., например, здесь. 

Существуют разные научные подходы к выявлению корня слова. В школе корень определяется при сопоставлении однокоренных слов (побелка, белизна, белый, белить, белю – корень -бел-). Однако часто этой процедуры бывает недостаточно – необходимо учитывать чередования, знать о связанных корнях. Прочитайте главу о корне слова в учебнике Е. И. Литневской «Русский язык: краткий теоретический курс для школьников». В случае затруднений пользуйтесь морфемными словарями, например «Морфемно-орфографическим словарем» А. Н. Тихонова.

У глагола играться постфикс -ся может выражать несколько значений, ср.: ребенку не игралось (не хотелось играть) и ребенок играется с куклой (то же что играет). В «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова первое значение – «о наличии желания, настроения играть» (в безличной конструкции) – дано как разговорное, второе («то же, что играть») – как народно-разговорное (при стилистически нейтральном играть), т. е. допустимое в непринужденной устной речи.

В этом предложении запятая перед союзом и не нужна, т. к. мы с вами уже 60 лет и хорошо знаем - это простое, а не сложное предложение. Но конструкция его необычна. В нем два однородных сказуемых: первое - нулевое (его можно восстановить: находимся, сотрудничаем, к этому нулевому сказуемому относится обстоятельство времени уже 60 лет), второе - знаем. Таким образом, союзом соединяются однородные сказуемые - нулевое и знаем.