Желательно оставить слово "было", но в разговорной речи пропуск возможен.
В обоих случаях местоимение свой употреблено корректно.
Мягкий знак в этих случаях не пишется.
Двоеточие на границе частей бессоюзного сложного предложения в современной письменной практике всё активнее вытесняется знаком тире. Такое оформление справочники по правописанию уже признают допустимым. Но двоеточие, конечно, предпочтительнее.
Запятая нужна: К своему недовольству, он отметил, что верёвка действительно немного сползла. Вводная конструкция к своему недовольству указывает на эмоциональную оценку сообщения.
Вторая из отмеченных запятых необходима, она отделяет придаточную часть от главной. Что касается первой запятой, то ее постановка факультативна: она может быть поставлена, чтобы придать обстоятельству вне зависимости от того значение попутного замечания.
Подобный случай в правилах пунктуации не описан. Рекомендуется не ставить запятую в сложном вопросительном предложении, части которого соединены союзами и, да (в значении «и»), или, либо. Но в Вашем предложении союз другой — ли... или. Этот союз в сложносочиненном предложении характеризуется как повторяющийся. По поводу повторяющегося союза в правиле о вопросительном предложении нет указаний, но они есть в других правилах:
- При наличии общего второстепенного члена предложения запятая перед союзом и ставится, если союз повторяется: В такую погоду и волк не рыщет, и медведь не вылезает из берлоги.
- Запятая перед соединительными и разделительными союзами в сложносочиненном предложении не ставится, если в его состав входят: <...> 6) номинативные (назывные) предложения: Мороз и солнце… (П.); Хриплый стон и скрежет ярый (П.); Смрад и копоть (Н.); Хохот и шум (Пом.); Зловещий блеск и пестрота дерев… (Тютч.); Ночь, лес и снег (Бл.). Но (при повторении союза [подчеркивание наше. — Грамота]): Деревья, и солнце, и тени, и мёртвый, могильный покой (Н.); Осинник зябкий, да речушка узкая, да синий бор, да жёлтые поля (Сурк.).
Полагаем, что при повторяющемся союзе ли... или запятую нужно поставить и в вопросительном предложении.
Оба варианта возможны.
