Если приставка заканчивается согласной, а за ней следует гласная буква, возможны варианты переноса: 1) перенос в соответствии с основным правилом (не отрываем гласную от предшествующей согласной); 2) перенос, который соответствует членению слова на значимые части. Слово обострение можно перенести следующими способами: об-острение, обо-стрение, обос-трение, обост-рение, обостре-ние.

Если приставка заканчивается согласной, а за ней следует гласная буква, возможны варианты переноса: 1) перенос в соответствии с основным правилом (не отрывать гласную от предшествующей согласной) и 2) перенос, который соответствует членению слова на значимые части. Допустимы переносы типа изу-чающий и из-учающий, обу-чали и об-учали.

Корень мак- содержится в глаголах, имеющих значение 'погружать в жидкость': макать сухарь в чай, обмакнуть перо в чернила. Корень мок- содержится в глаголах со значением 'пропускать жидкость, впитывать жидкость': вымокнуть под дождем, промокнуть написанное. Правило распространяется и на производные слова, ср.: макание, но промокательная бумага, промокашка.

Толковый словарь русского языка под ред. Д. Н. Ушакова вышел в свет в 1935–1940, а действующие правила правописания утверждены в 1956 году. Поэтому словарь Ушакова не может служить справочником по орфографии современного русского языка.

Вы правы, корректно слитное написание. С существительными, прилагательными, наречиями на -о не пишется слитно, если слово с не можно заменить близким по значению словом без не (в данном случае, как Вы верно указываете, – простой, обыденной). Такая возможность как раз и говорит о том, что не – приставка, образующая особое слово.

Приставка при- пишется в глаголах со значением «привыкания, приспособления, освоенности действия, напр.: привыкнуть, прижиться, приладиться, приловчиться, примелькаться, примириться с чем-то, приноровиться, принюхаться, приохотиться, приспособиться, пристрелять, пристраститься, притереться, притерпеться» (Русское правописание с комментариями. Кн. 1. / Е. В. Бешенкова, О. Е. Иванова, Е. В. Арутюнова. М., 2023. С. 259).

Вы правы, правило часто формулируется так, что под него нельзя подвести слова с двумя приставками типа подызносить. Однако академические правила (то есть наиболее полные, детальные) учитывают данные слова. См. Полный академический справочник под ред. В. В. Лопатина, § 12, п. 2.

При собственно морфемном анализе (разбор слова по составу в школьной терминологии) в слове родной выделяются корень род- и суффикс -н- (см., например, «Словарь морфем русского языка» А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой).

Если целью разбора является синхронический словообразовательный анализ (установление словообразовательных связей слов в современном языке без учета этимологии), слово родной рассматривается как непроизводное, так как по значению оно перестало быть связанным напрямую со словом род. Поэтому суффикс не выделяется, а н входит в корень (см., например, «Словообразовательный словарь русского языка» под ред. А. Н. Тихонова).

Строгих правил образования уменьшительных имен нет. Собственно говоря, уменьшительные (семейные, домашние) имена могут быть любыми: Борис - Боря, Боба и т. д. Илюша - просто наиболее распространенный "домашний" вариант имени Илья. Это совсем не значит, что нельзя образовать вариант Ильюшка.

Орфографически верно: бессимочный.