Предлог служит для выражения синтаксической связи между словами в словосочетании, он не называет предмет (как существительное), действие (как глагол), признак (как наречие). Производный предлог, образовываясь от знаменательного слова, обретает новое лексическое значение, отличное от значения мотивирующего слова. Например, предлог насчет (узнать насчет отпуска) означает «относительно кого-либо, чего-либо» и со значениями существительного счет смысловой связи не имеет.

Однако часто связь – более или менее тесная – со значением мотивирующего слова может сохраняться. Чем теснее эта связь, тем затруднительнее определить, стало ли знаменательное слово служебным или еще нет. Например, предлог в течение (в течение трех часов) сохраняет метафорическую связь с существительным течение. 

Если необходимо узнать, признается ли то или иное сочетание предлогом или еще нет, можно обратиться к академической «Русской грамматике» или к специализированным словарям:

Объяснительный словарь русского языка. Структурные слова: предлоги, союзы, частицы, междометия, вводные слова, местоимения, числительные, связочные глаголы : около 1 200 единиц / под ред. В. В. Морковкина ; Гос. ин-т рус. яз. им. А. С. Пушкина. – Изд. 2-е, испр. – Москва : Астрель : АСТ, 2003. – 421, [4] с.

Рогожникова Р. П. Толковый словарь сочетаний, эквивалентных слову : около 1 500 устойчивых сочетаний русского языка / Р. П. Рогожникова. – Москва : Астрель : АСТ, 2003. – 414, [1] с.

В слове программное лишняя буква г, в остальном сочетание написано верно.

Ваш пример корректен.

Вместо тире следует поставить запятую: Каждый решает сам, какой выбрать предмет.

Сочетание предмет обладания неправильно.

Определение корректно. Может быть, лучше: тряс этим предметом?

Нормативно: уникальное граффито.

Русское словесное ударение

Орфографический словарь

Да, всё верно.

Да, можно.

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.