В разговорной речи такое сочетание возможно.

Здесь правильно слитное написание. Наречие насколько 'в какой мере, степени' пишется слитно. Раздельно пишется сочетание предлога с числительным на сколько, например: на сколько дней он приехал?

Верно слитное написание: ретропоезд.

Нет, фраза некорректна.

Корректно: дождались.

Да, это предложение корректно, однако конструкция достаточно клишированная и её использование должно быть стилистически оправданным. 

Правильно: ожидать чего (при сочетании с отвлеченными существительными или конкретными, но употребленными с оттенком неопределенности: ожидать удобного случая, ожидать прибытия поезда) и ожидать кого-что (при сочетании с одушевленными существительными или неодушевленными, но употребленными с оттенком определенности: ожидать сестру, ожидать поезд № 9).

Порядок, в котором перечисляются падежи, определяется двумя факторами: 1) отношениями между падежами; 2) традицией.

Что касается отношений, то имеется в виду противопоставление прямого падежа — именительного — всем остальным, косвенным. В старину, когда в русском языке еще был жив звательный падеж, его также считали прямым («правым»).

Прямой падеж как бы возглавляет систему падежей, поэтому именительный занимает в перечне первое место.

Традиция же определяет порядок перечисления остальных — косвенных падежей. Какой-то особый «лингвистический» порядок нам неизвестен. Именно по традиции после именительного следуют родительный, дательный и т. д. Причем традиция эта характерна не только для русского языка. Падежи в немецком языке, где их 4, перечисляют в таком же порядке: номинатив — генитив — датив — аккузатив. Эта традиция, в свою очередь, восходит к традиции перечисления падежей в латыни, где не было того, что мы называем предложным падежом, зато был звательный падеж: именительный (nominatīvus), родительный (genetīvus), дательный (datīvus), винительный (accusatīvus), творительный (ablatīvus), звательный (vocativus).

В «Грамматике словенской» Лаврентия Зизания (1596) падежи перечисляются в следующем порядке: «Именовный, Родный, Дателный, Творителный, Винителный и Звателный» (6 падежей). В труде «Грамматики славенския правилное синтагма» Мелетия Смотрицкого (1619) — в следующем порядке: «Именителный, Родителный, Дателный, Винителный, Звателный, Творителный, Сказателный» (7 падежей). Как видим, хотя по времени создания эти труды очень близки, они различаются и набором падежей, и их наименованиями, и порядком их перечисления. У Зизания нет предложного (или местного) падежа — у Смотрицкого он есть («Сказателный»). У Зизания звательный падеж занимает в перечне последнее место, у Смотрицкого он следует за винительным. Эти колебания отражают постепенное становление традиции в применении ее к грамматике русского («славенского») языка. Впоследствии эти колебания сошли на нет, звательный падеж, если он указывался, занимал в перечне последнее место.

Реально существующая падежная система русского языка, безусловно, значительно сложнее, чем та, которую изучают в школе. Например, выделяются «второй родительный падеж» — партитивный (со значением части: выпей чаю), «второй предложный падеж» — локативный (со значением места: о лесе, но в лесу; о мосте, но на мосту). (Перечень неполный.)

В лингвистике существует также понятие глубинного падежа, или семантической роли. Но это к морфологической системе падежей имеет довольно косвенное отношение, а терминологически с нею никак не совпадает, поэтому здесь об этом говорить не будем.

При желании можно обратиться к прекрасной статье о падеже Г. И. Кустовой.