После двоеточия нужно писать со строчной буквы. Можно поставить точку и написать вторую часть заголовка с прописной буквы.

Сочетание допускает двоякое толкование, поэтому рекомендуем его перестроить.

Логика и здравый смысл здесь не сразу помогают понять, что имеется в виду, поскольку сам по себе портрет из волос — довольно необычная вещь.

Прекрасная идея! Правила орфографии и пунктуации не идеальны, но есть и хорошая новость: они за последние два-три столетия существенно улучшились (как раз благодаря названным Вами ученым-лингвистам). 

Однако знаки препинания - это инструменты письменной речи. Они помогают точнее воспроизвести речь звучащую (паузы, интонации, логическое членение и т. д.). А вот "дважды два" - не инструмент. Согласны? В хозяйстве разные инструменты нужны, и разные возможности их использования. Так и с запятыми: есть разные возможности (иногда один инструмент можно заменить другим, отвертку - шуруповертом), есть гибкие правила использования. 

Сравните с нотной записью: одну и ту же мелодию можно записать чуть по-разному.

Это недавно заимствованное слово испытывало колебания в написании (что часто бывает с иноязычными словами, пока они осваиваются в языке), отсюда и разнобой в словарных рекомендациях. Предпочтительно использовать вариант Хеллоуин – во-первых, потому, что такова фиксация в орфографическом словаре (при разнобое в словарных рекомендациях «весомее» указания орфографического словаря, если речь идет о правописании), во-вторых, потому, что такое написание соответствует правилам русского письма. По нормам русской орфографии не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква е (ср.: бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем. 

О таких случаях подробно написано в «Справочнике по правописанию и литературной правке» Д. Э. Розенталя, а именно в части, посвященной литературной правке, главе «Согласование определений и приложений», пункте «Два определения при одном существительном».

Что касается сочетаний с большими и красными яблоками, то здесь нарушена логика. Факт, что яблоко большое, не исключает того, что оно может быть красным, то есть в данных сочетаниях большое и красное не являются отличительными признаками. Так что сочетание большое и красное яблоки и тем более большие и красное яблоки некорректны.

Во втором примере проблема связана с ограничениями в сочетаемости слова человек. Здесь возможны варианты: большой человек и маленький и два человека: большой и маленький.