Верно: ...с 2016 по 2018 год. Здесь нет однородных членов предложения.
Если вопрос представляет собой цитату из текста, то уместно его оформление как цитаты: Автор размышляет над вопросом: «Кто такой обыватель?» В других случаях возможны варианты: 1) Автор размышляет над вопросом: кто такой обыватель? 2) Автор размышляет над вопросом, кто такой обыватель.
Верно: тысяча девятьсот девяносто девятый год; две тысячи девятый год.
Фамилия не склоняется.
Обе фамилии склоняются (и мужские, и женские варианты) как существительные первого школьного склонения (доска, рука).
Ярославов вал – Ярославова вала, Ярославову валу, Ярославов вал, Ярославовым валом, о Ярославовом вале. Ср.: Берингов пролив – по Берингову проливу.
Верно: над Серпуховом.
Выражение возможно в разговорной речи.