Спасибо за вопрос с развернутой "историей". Нужно заметить, что в оценке произносительных вариантов Н. А. Еськова в целом следует за Орфоэпическим словарем под ред. Р. И. Аванесова.

Вас смущает, что вы не пишется в «Белых ночах» с прописной? Но здесь нет никакого расхождения с правилами. Правилами предусмотрено написание местоимения вы с прописной при вежливом обращении к одному лицу только в текстах определенных жанров (личных письмах, официальных документах – заявлениях, служебных записках и пр.). Но никак не в художественной литературе!

Эта рекомендация, приведенная в справочнике Д. Э. Розенталя, устарела, она не соответствует современной норме письма. Несколько лет назад в Институте русского языка им. В. В. Виноградова РАН была подготовлена новая редакция правил употребления прописных и строчных букв, отвечающая орфографической практике конца XX – начала XXI века и одобренная Орфографической комиссией при Отделении историко-филологических наук РАН. Эти правила приведены в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, в орфографическом словаре В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?». Согласно этим правилам, в названиях улиц, площадей, бульваров и т. п. с прописной буквы пишутся все слова, кроме родовых терминов (самих слов улица, площадь, переулок, проспект, бульвар и т. п.), а также слов года, лет. Таким образом, правильно: улица Каретный Ряд, улица Кузнецкий Мост, улица Борисовские Пруды, площадь Никитские Ворота.

Отметим также, что в некоторых более поздних изданиях справочника Д. Э. Розенталя (вышедших в свет уже после смерти автора) тоже рекомендуется писать улица Каретный Ряд, площадь Никитские Ворота (т. е. в эти издания внесены изменения), но в некоторых изданиях еще повторяется старая рекомендация (Каретный ряд).

Перенос класс-ный – это устаревшая норма. Раньше при переносе требовалось учитывать границы между морфемами, стоящими за корнем. Но эта норма не удержалась. Одна из причин – объективные трудности морфемного членения закорневой части слова. Сейчас для слов типа классный, программный нужно применять такое правило. 

Разбиваются переносом удвоенные согласные, входящие в корень или образующие стык корня и суффикса, напр.: жуж‑жать, мас‑са, кон‑ный, весен‑ний, рус‑ский. Не допускаются переносы: жу‑жжать, ма‑сса, ко‑нный, весе‑нний, ру‑сский или русс‑кий.

Однако после приставок удвоенные согласные при переносе могут не разбиваться; возможны, напр., переносы со‑жжённый, по‑ссориться и сож‑жённый, пос‑сориться.

Слово Земля пишется с большой буквы как астрономический термин (название планеты), например: расстояние от Земли до Венеры составляет... Другие случаи написания с большой буквы: в значении 'наземный центр руководства полетами' (команда с Земли), а также в названиях островов, архипелагов, полуостров, некоторых территорий: Новая Земля, Огненная Земля.

В приведенном отрывке слово земля не употребляется как астрономический термин. Оно синонимично здесь словам мир, свет: мальчику казалось, что больше была не планета Земля (вид из космоса), а весь мир вокруг него. В этом значении правильно написание строчными.

Для обиходной речи выражения отправиться / поехать / пойти на (другой, тот) конец (чего-либо) вполне типичны.

Составители орфографических словарей с Вами не согласны. Пишем "без толку", читаем "бестолку" - все по правилам.

Написание сложных прилагательных в подобных названиях нередко вызывает затруднения, т. к. пишутся эти прилагательное неединообразно: одни из них принято писать слитно, другие – через дефис. Многое здесь обусловлено традицией, при этом орфографическое оформление одних и тех же названий в разных городах может различаться. Например, в Москве есть улица Маломосковская, но в Вашем городе может быть принято дефисное написание этого названия. Лучше всего уточнить, как писать эти названия, в городской администрации.

Если же пытаться ответить на вопрос, как должны быть написаны такие названия (без учета сложившейся традиции), то, видимо, следует вспомнить общие правила правописания сложных прилагательных. Слитно пишутся прилагательные, образованные из основ слов, отношение между которыми носит подчинительный характер (железнодорожный от железная дорога, станкостроительный от строить станки и т. д.). Пишутся через дефис прилагательные, образованные из основ слов, обозначающих равноправные понятия (англо-русский от английский и русский, научно-технический от наука и техника и т. д.). По общему правилу прилагательные, образованные от сочетаний пешие стрельцы, конные стрельцы (подчинение), должны писаться слитно: пешестрелецкий, коннострелецкий. Первые части сложных слов мало... и средне... по общему правилу тоже пишутся слитно. Поэтому более логично слитное написание всех перечисленных Вами названий. Но это, повторяем, без учета сложившейся в городе традиции, а ее, конечно же, надо учитывать.