Подробно об этой сложнейшей орфографической проблеме написано в работах членов Орфографической комиссии РАН Е. В. Арутюновой, Е. В. Бешенковой и О. Е. Ивановой (Арутюнова Е. В., Бешенкова Е. В., Иванова О. Е. Русское правописание с комментариями. Книга 1. Употребление гласных и согласных букв в русском письме. М., 2023; см. также публикацию на ресурсе «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН).

Специалисты отмечают, что «традиционная формулировка правила о написании н или нн в кратких формах отглагольных слов на -нный (причастиях и прилагательных) строится на противопоставлении «причастие (н) – прилагательное (нн)». Правило, построенное на этом грамматическом критерии, сложно в применении, так как во многих контекстах нет оснований для однозначного определения морфологического статуса слова. А кроме того, оно не учитывает большой массив отглагольных прилагательных, которые пишутся с одной буквой н. Реальное соотношение имеет вид «причастие (н) – прилагательное (н или нн)».

Написание многих кратких форм определяется в словарном порядке (по орфографическому словарю). К этому ряду словарно пишущихся слов относится и краткое прилагательное подержаны в значении 'не новые': оно пишется с одной н.

Конечно, Вы и Ваш сын правы. Обращение здесь не друзья, а друзья мои. Запятой после друзья быть не должно.

Возможно, если нам с Вами не удастся убедить учителя, поможет Пушкин? Друзья мои, прекрасен наш союз!

Всё зависит от типа текста: рассказывая о своем предке, Вы, разумеется, вправе называть его Тимофеем Михайловичем, однако при цитировании официальных документов должны приводить оригинальную форму записи. 

Законы русской грамматики требуют склонять мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный звук (а буква й обозначает согласный звук j). Фамилия Горай склоняется по образцу других слов второго (по школьной грамматике) склонения, ср: лай, май, каравай, Дубай и др. Сказать, например, думал о Горай вместо думал о Горае то же самое, что родился в май вместо родился в мае.

Да, лор исторически аббревиатура (от ларингооторинология). Но есть случаи, когда аббревиатуры по традиции пишутся строчными, это касается немногих широко употребительных звуковых аббревиатур, которые похожи на «обычные» слова и аббревиатурное прошлое которых давно забылось, ср.: вуз, дот. Такое написание определяется в словарном порядке. Орфографический академический ресурс «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН фиксирует: 

лор-… – первая часть сложных слов, пишется через дефис

лор-заболева́ния, -ий, ед. -ние, -я

лор-онколо́гия, -и

лор-о́рганы, -ов

лор-отделе́ние, -я

лор-препара́т, -а

лор-терапи́я, -и

и др.

Запятая нужна.

Даже в отсутствие словарной фиксации можно однозначно утверждать, что написание раменъя недопустимо. По правилам русской орфографии разделительный ъ пишется после согласных перед буквами я, ю, ё, е только в 3 случаях: 1) после приставок, оканчивающихся на согласный (объехать); 2) в сложных словах после начальных частей двух, трёх, четырёх и в словах панъевропейский, фельдъегерь; 3) при передаче иноязычных собственных имен и производных от них слов (Кизилъюрт). Во всех остальных случаях в разделительной функции используется ь. Понятно желание авторов статьи подчеркнуть твердость согласного н, но в разделительной функции ь не указывает на мягкость предшествующего согласного и может использоваться в том числе после твердых согласных (ср. шью).

Аргумент о плавности текста весьма субъективен. Согласно правилам русской пунктуации, обстоятельства, выраженные деепричастными оборотами, выделяются запятыми независимо от вида деепричастия (а применительно к этой глагольной форме мы можем говорить только о ее виде, а не о времени, см. учебники). Из этого правила есть исключение: деепричастия и деепричастные обороты не обособляются, если непосредственно примыкают к глаголу и имеют значение образа действия. В предложении Идя по переходу, я оборачиваюсь деепричастный оборот обозначает дополнительное действие, а не характеризует действие, названное сказуемым, и не примыкает к глаголу непосредственно. Нет причин не ставить после него запятую.

Нет, поскольку в роли однордных членов выступают здесь разные части речи. Ср.: Летели две птицы, одна большая, а другая на юг. 

В слове петербурженка суффикс -енк-. При добавлении к основе существительного мужского рода он образует существительное женского рода со значением лица женского пола: монах — монаш-енк-а; петербурж-ец — петербурж-енк-а (с усечением производящей основы); черкес — черкеш-енк-а.