Оба варианта корректны.
Двоеточие не требуется.
Подлинные выражения, вставленные в текст в качестве элементов предложения, выделяются кавычками, но перед ними двоеточие не ставится.
Обе запятые стоят верно.
Если это название организации, то с прописной буквы должно быть написано только первое слово. К сожалению, часто названия регистрируют в форме, не соответствующей правилам орфографии. В этом случае в официальных документах приходится сохранять закрепленное де-юре написание.
Это сложное слово, обе части которого склоняются.
Можно сказать известная иконописец.
Трудность для разбора в Вашем предложении представляет первая часть. О предложенях такого типа рассказывается в пособии Е. И. Литневской «Русский язык: краткий теоретический курс для школьников».
Корректно: День труда, День молодежи, но День Победы, День Конституции (так как в этих случаях имеются в виду конкретное историческое событие и конкретный документ).
Предпочтительно: и в первом, и во втором районе.
Предпочтительно в кавычках: мое второе «я».