В этом предложении сочетание то на улице выглядит случайно попавшим сюда фрагментом какого-то другого предложения. Оно нелогично по смыслу (не указано, где еще можно гулять, кроме как на улице) и не грамматично (придаточные части с союзом когда зависят от первой части с грамматической основой я гуляю, поэтому часть с то «повисает в воздухе»). Если рассматривать предложение без этой части, то корректно такое оформление: Я гуляю и когда идёт снег, и когда идёт дождь. Если перед подчинительным союзом стоит сочинительный союз и, то запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. См. пункт 2 параграфа 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Вводные слова и предложения выделяются запятыми, вводные предложения могут выделяться тире (например: Есть у нас везде — думалось мне — даже и в такой дыре, Скобелеве, свои люди). Правилами регламентирована пунктуация при двух вводных словах:

«При сочетании двух вводных слов между ними ставится запятая: Чего доброго, пожалуй, и женится, из умиления души (Дост.); Стало быть, по-вашему, физическим трудом должны заниматься все без исключения? (Ч.); Признаться, право, было б жаль мне опечалить их [отца и мать] (Л.); Не надо нас мужикам-то, не ровён час, пожалуй, и в шею накладут (М.-С.)» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 25, п. 3).

В Вашем предложении лучше следовать приведенному правилу и поставить две запятые: ...а во-вторых, думалось мне, пусть постепенно приучается к тому... 

Возможно стечение и других (кроме родительного) одинаковых падежных форм, например творительного падежа: «Речь неоднократно прерывалась слушателями аплодисментами» (ср. правильный вариант: Слушатели неоднократно прерывали речь аплодисментами); «Этот вопрос рассматривается выделенной профкомом комиссией» (ср.: Этот вопрос рассматривает выделенная профкомом комиссия); дательного падежа: «Приступили к подготовке к соревнованию» (ср.: Начали подготовку к соревнованию); предложного падежа: «Актуальность вопроса о соглашении о стратегических наступательных вооружениях» (ср.: Актуальность проблемы соглашения о стратегических наступательных вооружениях).

Спряжение в широком смысле – это изменение глагола по наклонениям, временам (в изъявительном наклонении), лицам (в настоящем и будущем времени), числам и  родам (в прошедшем времени и сослагательном наклонении).

Спряжение в узком смысле – это изменение исключительно по лицам и числам. Узкое понимание спряжения более традиционно и находит отражение в классификации глаголов по типам спряжения.  Именно при изменении по лицам и числам у глаголов появляется два разных набора личных окончаний, поэтому и спряжений два: первое (I) и второе (II).

Школьной грамматике (как и многим лингвистам) свойственно узкое понимание. Широкое – это скорее формообразование глагола. И кстати, в него логично включать образование форм причастий и деепричастий, поскольку все репрезентации глагола используют две формообразующие основы и разные аффиксы.   

См. ответ на вопрос № 176838.

Нормативно: у меня день рождения, у меня болит голова. Но в говорах (диалектах) есть и те грамматические конструкции, которые Вы описываете.

Спасибо, что заметили разночтения в ответах! Запятая не ставится в обоих случаях (правда, на разных основаниях).

Вы совершенно правы, такие высказывания содержат речевую ошибку, так говорить не следует.

Правильны оба варианта (с разными значениями, разумеется), а контекст должен быть более обширным.

Правописание слов проверяется в орфографическом словаре. Самый авторитетный на сегодняшний день орфографический словарь русского языка – «Русский орфографический словарь РАН» под ред. В. В. Лопатина – фиксирует только один вариант написания: риелтор.