Тире нужно.

В этом предложении при существительном Петербург имеется два приложения и одно согласованное определение, все вместе образующие ряд. Элементы этого ряда можно перечислить через запятую, а можно какую-то часть ряда отделить более сильным знаком тире, подчеркнув его самостоятельность:

...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга — его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга, его родного города — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к родному городу);
...Петербурга, его родного города, — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к Петербургу).

Если поставить тире перед последним приложением, то сочетание согласованных определений нужно закрыть запятой:
...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, — прототипа всех будущих городов.

Географическое название, употребленное с родовыми наименованиями город, село, деревня, хутор, река и др., выступающее в функции приложения, согласуется с определяемым словом, то есть склоняется, если топоним русского, славянского происхождения или представляет собой давно заимствованное и освоенное наименование.

Географические названия в сочетании с родовым словом обычно не склоняются, когда род обобщающего нарицательного слова и топонима не совпадают.

Кроме того, обнаруживают тенденцию к несклоняемости приложения-топонимы среднего рода, оканчивающиеся на -е, -о (с родовым словом): между селами Молодечно и Дорожно.

Топонимы славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом. Подробнее см. в "Письмовнике".

Таким образом, верно: в городе Полярном, в городе Кириллове, в городе Бабаево, в селе Ферапонтово, в селе Хвалевском, в селе Спасское-Куркино.

Если родовое слово сокращено до г. или с., правила те же, что и со словами город и село.

Урень (город) - мужского рода. См.: Е. А. Левашов. Географические названия. СПб., 2000.

Предложение корректно. Это нормальное употребление единственного числа в значении множественного.

См. ответ 187816.

Да, лучше написать: ...оказывает содействие в поддержании в рабочем состоянии объектов коммунальной инфраструктуры.

Правильно: Почётный гражданин города Кингисеппа (о городе в России; о городе в Эстонии, называвшемся так до 1988 г.).

Верно: родился в имении Ясная Поляна; в городе Минске; она танцевала с князем Андреем Болконским.