Подробно об этой сложнейшей орфографической проблеме написано в работах членов Орфографической комиссии РАН Е. В. Арутюновой, Е. В. Бешенковой и О. Е. Ивановой (Арутюнова Е. В., Бешенкова Е. В., Иванова О. Е. Русское правописание с комментариями. Книга 1. Употребление гласных и согласных букв в русском письме. М., 2023; см. также публикацию на ресурсе «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН).

Специалисты отмечают, что «традиционная формулировка правила о написании н или нн в кратких формах отглагольных слов на -нный (причастиях и прилагательных) строится на противопоставлении «причастие (н) – прилагательное (нн)». Правило, построенное на этом грамматическом критерии, сложно в применении, так как во многих контекстах нет оснований для однозначного определения морфологического статуса слова. А кроме того, оно не учитывает большой массив отглагольных прилагательных, которые пишутся с одной буквой н. Реальное соотношение имеет вид «причастие (н) – прилагательное (н или нн)».

Написание многих кратких форм определяется в словарном порядке (по орфографическому словарю). К этому ряду словарно пишущихся слов относится и краткое прилагательное подержаны в значении 'не новые': оно пишется с одной н.

Приди в норму, очнись, протри глаза — это не вводные конструкции. Подробнее см. в "Справочнике по пунктуации" (Приложение 2. Вводные слова и сочетания), размещенном на нашем портале. 

В правилах пунктуации описываются предложения с двумя «стыкующимися» союзами (или союзом и союзным словом). Предложения с тремя союзами, стоящими подряд, редки (напр.: Если оценивать его как произведение современного искусства, то он для этого слишком декоративен, а если как декоративного, то к чему он?). 

В авторском тексте такое деление возможно. Этот прием называется парцелляция. Подробнее см. в вопросе 251187.

Спасибо большое за интересное предложение!

Но слово может быть добавлено в словарь литературного языка тогда, когда оно перестанет быть индивидуально-авторским образованием и начнет использоваться многими носителями русского языка. Такие примеры (человек придумал слово, и все его подхватили и начали использовать) в истории русского языка есть, но они весьма редки.

Выберите из словарной статьи:

КРЫЛО, -а; крылья, -льев и (высок.) крыла, крыл, крылам; ср.
1.
Орган летания (у птиц, насекомых, а также у некоторых млекопитающих). Взмахнуть крыльями. Крылья бабочки. Крылья летучей мыши. Нестись, мчаться на крыльях (также:
очень быстро, стремительно идти, бежать, ехать и т.п.). Птенцы встали на к.
(начали летать).
Опустить крылья (также:
потерять живость, энергию, бодрость). Подрезать, обрезать, подсечь и т.п. крылья (также:
лишить возможности проявить себя в деле). Расправить крылья (также:
обрести возможность проявить себя, применить свои способности в самостоятельной деятельности).
2.
Одна из плоских несущих поверхностей летательного аппарата или судна. К. самолёта. Судно на подводных крыльях.
3.
Лопасть вращающегося колеса ветряной мельницы или пароходного винта. Мельницы машут крыльями.
4.
Покрышка над колесом экипажа, автомобиля, велосипеда и т.п. для защиты от брызг воды и грязи.
5.
Каждая из двух боковых частей сети (невода), находящихся по обе стороны мотни.
6.
Боковая часть или боковой корпус здания; флигель. Спортзал находится в левом крыле школьного здания.
7.
Правая или левая часть строя, боевого порядка, оперативного построения войск; фланг.
8.
Крайняя (правая или левая) группировка какой-л. политической организации, партии. Крайне левое к. демократов. ◊ Крылья носа.
Боковые части носа. Крылья выросли у кого.
О появлении состояния душевного подъёма. Цвета воронова крыла; как вороново крыло.
Чёрный с синеватым отливом. < Крылышко (см.).

Такое задание в высшей степени некорректно, поскольку лучшие лингвисты-синтаксисты готовы полемизировать по поводу ответа. Но предпочтительным является вариант с включением слова капитан в состав подлежащего. Это слово (капитан) стало бы приложением к имени, если бы оказалось в постпозиции (где станет обособленным: Себастьян Кабот, испанский капитан...). Мы бы за такие задания (вернее, за умысел засчитать как ошибку включение / невключение капитана в состав подлежащего) отправляли в Южную Америку по следам капитана без обратного билета.

Проблема ведь еще и в том, что испанский — определение именно к капитану, а не к имени и не к сочетанию капитана и имени, иначе получится, что подразумевается, будто был испанский капитан Себастьян Кабот, а был еще, скажем, и португальский капитан Себастьян Кабот. Но тогда и это определение нужно включать в подлежащее, что уже совсем странно. Так что мы бы в конечном счете пришли к выводу, что подлежащее — капитан, а его имя — приложение к нему (такие приложения обособлять не обязательно). Но ни на одном сайте, о которых Вы упоминаете, оно не предусмотрено. Хотя любому человеку, хотя бы раз пытавшемуся разобраться с приложениями, известно, что в сочетаниях нарицательного и собственного имен приложением может быть и то, и другое, причем при одном и том же порядке слов. История с приложениями вообще крайне запутанна, противоречива и, по сути, теоретически не разработана.

В современном литературном языке возможны оба варианта. Они различаются своей исторической судьбой. Сочетания размышлять о известны как минимум с XIV века, что придает им оттенок стилистического благородства и строгой книжности. Сочетания с предлогом над впервые фиксируются только в XIX веке, но до 1920-х гг. примеры такого употребления редки. В современном языке сочетания размышлять о примерно в четыре раза частотнее сочетаний размышлять над.