Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Вы совершенно точно выделили и охарактеризовали одну из проблемных областей в действующих правилах пунктуации. Действительно, правило вроде бы обязывает не ставить тире, если между подлежащим и сказуемым-существительным стоит любое наречие или, в соответствии с некоторыми справочниками, обстоятельство. Такую строгую, не допускающую отступлений формулировку можно встретить во многих учебных пособиях по пунктуации, а также в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006).

Однако Д. Э. Розенталь, видимо, понимал, что это правило не должно быть жестким, правилом-предписанием, что возможны отступления от него. Т. е. это правило фиксирует лишь тенденцию. Поэтому в наиболее полном своде Дитмар Эльяшевич пишет о предложениях с наречиями как о тех случаях, когда тире обычно не ставится. И Ваши наблюдения это подтверждают.

Классический пример в правиле о непостановке тире перед наречиями – предложения с временнЫм наречием: Сергеев теперь известный художник; Москва теперь порт пяти морей; Кино по-прежнему самый массовый вид искусства. Такие наречия являются не определениями к сказуемому-существительному, а обстоятельствами, которые примыкают к опущенной связке (*Сергеев есть (когда?) теперь известный художник). Вы же выделяете другой тип наречий – со значением меры и степени, которые синтаксически связаны с определением при существительном (Прибыль – более гибкий показатель. Гибкий (в какой мере?) более.) Подобных примеров в справочниках нет. 

А. Б. Шапиро считал, что несогласованный второстепенный член, относящийся к сказуемому-подлежащему своим местоположением указывает на границу между составом подлежащего и составом сказуемого. Именно поэтому перед такой распространенной группой сказуемого тире не нужно. Это рассуждение логично. Оно представляет собой попытку определить функцию тире в подобных предложениях. Но кажется, что этот принцип не работает. Тире в приведенных Вами предложениях с наречиями меры и степени более частотно, чем его отсутствие. По-видимому, необходимо более глубоко исследовать эту область письма и уточнить правила.

До этого считать ошибкой постановку тире перед наречием меры и степени вряд ли правильно и следует принимать оба написания.

У очень большого числа слов есть вариантные формы на -ие и на -ье: приключение – приключенье, послание – посланье, а также проклятие – проклятье, спасение – спасенье, возвращение – возвращенье, признание – признанье, молчание – молчанье и т. п. При этом формы на -ие почти всегда являются общеупотребительными и стилистически нейтральными, а формы на -ье характерны для разговорной и поэтической речи (хотя может быть и наоборот, ср. счастье – общеупотребительный вариант, счастие – устаревший, встречающийся в поэтических текстах). Если текст, где Вам встретились варианты приключенье, посланье, стихотворный или передает разговорную речь персонажей, тогда всё в порядке. Если же эти слова употреблены в обычном письменном прозаическом тексте, тогда Ваше замечание справедливо.

Большой толковый словарь

Нужно искать соответствующее прилагательное, от которого образовано это наречие - скрупулезный. Производные наречия, как правило, не приводятся в словарях в качестве заголовочных единиц словарных статей.

Большой толковый словарь

Да, именно так.

Возможна постановка запятой.

Ваш вариант пунктуационного оформления предложения корректен.

При сокращении цитаты, уже имеющей многоточия, выполняющие те или иные свойственные им функции, многоточие, поставленное автором, цитирующим текст, указывающее на сокращение цитаты, заключается в угловые скобки. Это единственный случай использования угловых скобок.

Знак конца предложения (в Вашем случае - точка) ставится, если цитата не является самостоятельным предложением (включается в предложение как его члены и начинается со строчной буквы).

Запятая перед более не нужна.