Словари толкуют это слово так:

ПЕРСОНАЛИЯ, -и; ж. [от лат. personalis - личный].
1.
Материалы (литература, фотографии, документы и т.п.),
посвящённые жизни какого-л. известного человека. П. учёного, писателя, артиста. Написать библиографическую персоналию.
2.
Историческая личность или реальное лицо как прототип художественного произведения. Режиссёр увлечён персоналией прошлого века.

Речь идет о лексической избыточности (т. е. понятно, что Тула - это город, а май - это месяц, а значит слова месяц и город лишние). В отличие от тавтологии (масло масляное), которая является ошибкой, лексическая избыточность (плеонастичность) возможна в определенных ситуациях (Ваши примеры - из канцелярской, деловой речи).

Женские имена на -ия имеют в дательном падеже окончание -и. Правильно: выдан Юлии, Наталии, Виктории, Марии, Лидии и т. п. Буква Е в дательном падеже пишется, только если ударение падает на последний слог (как правило, в именах восточного происхождения): Альфия – Альфие, Алия – Алие, Зульфия – Зульфие и т. п.

От тюрьмы да сумы не зарекайся – будь готов к худшему в жизни; всё может случиться. Сума – в народной речи – то же, что сумка. Слово встречается в устойчивых сочетаниях: ходить с сумой – нищенствовать, дойти до сумы – разориться; другими словами, сума в этом выражении употребляется как символ бедности, нищеты, разорения.

Женские имена на -ия имеют в дательном падеже окончание -и. Правильно: (кому?) Юлии, Наталии, Виктории, Марии, Лидии, Ксении и т. п. Буква Е в дательном падеже пишется, только если ударение в имени падает на последний слог (как правило, в именах восточного происхождения): Альфия – Альфие, Алия – Алие, Зульфия – Зульфие и т. п.

Слово ласковость существует и встречается в художественной литературе. Например: Князь разрешал ходить по саду знакомым и людям, которым хотел выказать ласковость; неохотно и редко допускал детей. Ю. Тынянов, Пушкин. Всем существом я ощущал в этот январский день ласковость юга, мягкость его воздуха, его приятную сырость. К. Паустовский, Повесть о жизни.

Эти написания не регулируются правилами, они словарные. Но в «Русском орфографическом словаре» есть только слово стартап. Не следует думать, что правила в орфографии существуют на все случаи жизни, тем более это касается новейших заимствований. Пока что вполне возможны и слитное, и дефисное написания: сетап, попап и сет-ап, поп-ап.