Логические связи и отношения воспроизведены корректно во втором предложении.

Предложения с глаголом угадай действительно заключают в себе побуждение к действию, на конце таких предложений нужно поставить восклицательный знак или, как вариант, точку (отражающую спокойную интонацию). Предложение с глаголом скажи уместно завершить вопросительным знаком, потому что словоформу скажи можно интерпретировать как вводное слово, которое служит для привлечения внимания; такая его функция отмечена, в частности, в «Словаре вводных слов, сочетаний и предложений» О. А. Остроумовой и О. Д. Фрамполь. 

Запятая перед союзом и не нужна, так как оба сказуемых относятся к одному и тому же подлежащему. А вот второе тире необходимо, чтобы выделить пояснительную конструкцию: При этом клуб также впервые в своей истории оформил так называемый «требл» — 3 трофея за сезон (АПЛ + КА + ЛЧ) — и стал второй английской командой в истории, которая сделала подобное достижение.

Вряд ли возможно на вопрос, сформулированный именно так, дать универсальный ответ, который будет охватывать все возможные случаи.

Члены Орфографической комиссии РАН Е. В. Арутюнова, Е. В. Бешенкова и О. Е. Иванова в «Русском правописании с комментариями» указывают: «Существует различие между словами, входящими в состав имени собственного, и словами, сопровождающими имя собственное. Нарицательные слова, полностью сохраняющие свое словарное значение и служащие не для характеристики, а для идентификации субъекта, не входят в имя собственное (дед лесовик, дед Щукарь, Юлиан-отступник, курочка Ряба, Снежная королева). Нарицательные слова входят в состав имени собственного, если они становятся референтно прикрепленными к конкретному лицу и, соответственно, полностью или частично теряют свое нарицательное значение (Дед Мороз, Юлиан Отступник, Курочка Ряба). Для некоторых сложных переходных случаев требуются пояснения».

Сочетание дядя Сэм (об американце) зафиксировано «Академосом». В сочетании генерал Мороз слово генерал сохраняет свое значение (передает образ военного, помогающего побеждать врагов), его уместно писать со строчной.

Но в каких-то других случаях условия текста могут продиктовать иное написание имен тех или иных персонажей, и автор будет вправе присвоить статус имени собственного всему сочетанию, а не только второму слову.

Максимилиан, посетители нашего «Форума» уже достаточно убедительно ответили Вам. Вы с завидным упорством пытаетесь доказать неправоту лингвистов – составителей словарей, аргументируя ошибочность варианта мате незнанием ими испанского языка и культуры Латинской Америки. Но то, что нормативно в одном языке, далеко не всегда становится нормой в другом. Ударение в слове в языке-источнике и заимствующем языке часто не совпадает, причин может быть несколько: это и традиции заимствующего языка, и влияние других языков, через которые в заимствующий язык добиралось то или иное слово. Ударение мате в русском языке, по-видимому, обусловлено французским написанием «maté» или произношением: не исключено, что это слово пришло к нам из испанского не напрямую, а через французское посредство (как известно, во французском языке ударение всегда на последнем слоге).

Добавим, что слово мате (с таким ударением) было зафиксировано словарями русского языка не вчера.  Первые случаи фиксации относятся к первой половине 1980-х годов: см., например, «Словарь ударений для работников радио и телевидения» Ф. Л. Агеенко, М. В. Зарвы (М., 1985), словарь «Новые слова и значения» (словарь-справочник по материалам прессы и литературы 1980-х годов) и др. Так что в русском языке уже сложилась определенная традиция употребления слова мате, и такую фиксацию нельзя воспринимать как невежество лингвистов.

Лучше: который он «догнал»...

Запятые не нужны: Девушки и те сдали этот норматив.

Обычно имя записывают в форме Антуан де Сент-Экзюпери, с сокращением — А. де Сент-Экзюпери. Служебный элемент де иногда опускают. См, например, Большую российскую энциклопедию, словари.