В этом предложении у сказуемого прибавила имеются два обстоятельства образа действия (с улыбкой и так), поэтому между ними ставится запятая. 

Правописание этих слов подчиняется правилу о написании гласных в так называемых чередующихся корнях: гласный передается на письме буквой и, если сразу после корня стоит под ударением гласный а; в остальных случаях (при отсутствии ударного а после корня) на месте безударного гласного пишется буква е (разбирать — беру, удирать — задеру, расстилать — стелить и др.). 

Вопрос зачем? — это вопрос о цели того или иного действия, вопрос почему? — вопрос о причине. Так что Вы совершенно правы в своих рассуждениях, только дело не в наличии/отсутствии отрицания, а в логике высказывания. 

Слова «самоназначенный» и «самопровозглашенный» являются прилагательными, так как у них нет глагольных признаков. Ср.: нижеподписавшиеся (прил.) и подписавшиеся ниже (прич.)
 

Можем предположить, что это досадная опечатка. Корректно: На речном пассажирском теплоходе, брошенном, ставшем вдруг ненужным людям...

Корректна строчная буква, а вот вопрос об использовании кавычек спорен. 

Нужно иметь в виду, что одна из главных функций кавычек — выделительная, то есть, заключая то или иное слово или сочетание слов в кавычки, пишущий стремится обратить на них внимание. Поэтому, в частности, часто выделяются кавычками слова, употребленные в условном, ироническом, образном, необычном и т. п. значении. Однако по мере того как подобные выражения становятся обиходными (широко употребительными) в кавычки они заключаются всё реже. Например, стали писать без кавычек: часы пик; голосовать за и против; работать на отлично; живая газета и др.

На наш взгляд, условные наименования орудий пыток типа "стул ведьмы", "железная дева", "испанский сапог", "медный бык" следует заключать в кавычки, чтобы не возникало путаницы с такими же словосочетаниями в их прямом значении. 

Норма в произношении этих слов не изменилась. Все словари, размещенные на нашем портале, отмечают: ши[н’е]ль (! неправ. ши[нэ]ль); [б’]ерет; бе[р’]ет (! неправ. [бэрэ]т...).

В то время как — составной подчинительный союз. Он может целиком входить в придаточную часть (и не разделяться запятой), но может и расчленяться (в этом случае запятая ставится между частями союза, перед словом «как»).

Если придаточная часть сложноподчиненного предложения стоит перед главной, запятая между частями союза в то время как обычно не ставится (постановка запятой допустима, но такое пунктуационное оформление считается устаревшим).

Таким образом, наличие запятой в первом предложении (из Чехова) связано с тем, что таковы были пунктуационные нормы прошлого. Не будет ошибкой написать это предложение и без запятой перед как.

Слитное написание можно объяснить двояко: 1) пишется слитно как сложносокращенное существительное или 2) пишется слитно как исключение из правила о дефисном написании первой части сложных существительных или сочетаний с приложением, состоящих из двух частей – самостоятельно употребляющихся существительных со вторым склоняемым компонентом.

Правило таково: в отглагольных прилагательных и причастиях на «гласная + н(н)ый», образованных от глаголов на -ать (-ять), пишется а (я): нечаянный, недослушанный, подержанный, выменянный, резаный, в словах, образованных от глаголов не на -ать (-ять), пишется е: укушенный, положенный, хоженый, крашеный.

Таким образом, правильно: отчаянный, т. к. это слово образовано от отчаяться. Написание буквы я в глаголе подчиняется следующему правилу: после гласных перед -ть пишутся буквы и или я. Буква и пишется после гласного о, напр.: стоить, строить, успокоить; буква я — после гласных а, е, у: лаять, таять, каяться, отчаяться, веять, надеяться, лелеять, сеять, затеять, чуять. Исключения: глаголы драить и клеить.