Правильно склонение обеих частей именования: Хаббаба ибн Арата, Хаббабу ибн Арату.
Корректны оба варианта, но тире больше подчеркивает идентификацию Влада как лучшего тренера Красноярска.
Это некорректная формулировка. Обычное употребление: диплом кого-либо (лауреата, призера, победителя; врача, инженера, кандидата наук...).
Некорректно: неясно, к кому относится местоимение свое (свое здоровье — это здоровье врача или его пациентов?).
Название Главная гряда Крымских гор пишется с большой буквы, в Вашем примере также корректно написание с большой буквы.
Корень -рад-. Суффикс -ост(ь)-, конечно, существует (ср.: смелый — смелость, глупый — глупость, веселый — веселость, личный — личность — личностный, хитрый — хитрость — бесхитростный).
Специального названия в языке нет. Слово грачиха образовать можно, но оно будет разговорно-просторечным. Общеупотребительно и стилистически нейтрально: самка грача.
Интересно, в каком контексте Вы желаете употребить такую форму? Т. е. образовать-то несложно (грады), но где и как использовать?