Орфографический словарь сообщает: 

экстра... – приставка, пишется слитно, но: э́кстра-кла́сс, э́кстра-по́чта, э́кстра-та́йм, э́кстра-э́нд.

Насколько мы можем судить, исключения связаны с тем, что в этих словах элемент экстра- является не приставкой, а несклоняемым прилагатетельным. См. в том же словаое: э́кстра, неизм. (ча́й э́кстра) и -ы (товар высшего сорта, разг.). Поэтому мы бы рекомендовали писать слова экстра-выгода, экстра-экономия, экстра-цена через дефис. 

Нет, такое выражение некорректно. См.:

Большой толковый словарь русского языка

ОСЕНИТЬ, -ню, -нишь; осенённый; -нён, -нена, -нено; св. 1. Перекрестить; совершить крестное знамение над кем-, чем-л. О. себя крестным знамением. О. спящего крестом. 2. кого. только 3 л. Внезапно появиться, возникнуть; неожиданно прийти на ум кому-л. (о мысли, догадке) Догадка, идея осенила кого-л. [] безл. И вдруг меня осенило. Осенять, -яю, -яешь; нсв. Осеняться, -яется; страд. Осенение, -я; ср. (1 зн.).

Правильно: за считаные минуты. Слово считаные в значении 'очень немногие' пишется с одним Н. См.: Русский орфографический словарь / Российская академия наук. Институт русского языка им. В. В. Виноградова / О. Е. Иванова, В. В. Лопатин (отв. ред.), И. В. Нечаева, Л. К. Чельцова. М., 2007.

Отметим, что сейчас написание слова считаный приведено в соответствие общему правилу: в отглагольных прилагательных, образованных от бесприставочных глаголов несовершенного вида, пишется одно Н. Раньше написание считанный приводилось в списке исключений.

Да, это сравнение, и запятые нужны. См. подобные примеры (в которых сравнительный оборот относится к полному прилагательному) в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя: Перстами лёгкими, как сон, моих зениц коснулся он (П.); На самом дне, сухом и жёлтом, как медь, лежали огромные плиты глинистого камня (Т.); Старый мост сломали и на его месте сделали цокольную, прямую, как палка, набережную (Л.Т.); …Пили бабушкины наливки — жёлтую, как золото, тёмную, как дёготь, и зелёную (М.Г.)

Написание стоющий недопустимо в современном русском языке. Словарь Даля был составлен в XIX веке, он изначально не задумывался составителем как нормативный словарь, тем более он не может служить источником сведений по современной русской орфографии. 

Помета затрудн. может по-разному интерпретироваться лексикографами. В Грамматическом словаре А. А. Зализняка она является в большей степени описательной, нежели нормативной. В предисловии к словарю помета комментируется так: «носители литературного русского языка в тех случаях, когда им в речи требуется по смыслу данная форма, обычно испытывают затруднение и нередко предпочитают обойтись вообще без этой формы, заменив слово синонимом или перестроив синтаксическую конструкцию» (подробнее см. в электронной версии словаря; нужный фрагмент начинается со слов «Сложную проблему для грамматического словаря...»). Нормативная оценка форм, образование которых вызывает затруднения, будет разной, вопрос о нормативности для таких форму решается индивидуально.

Существительные, имеющие двойную охарактеризованность по роду, называются существительными общего рода.

К общему роду относятся существительные с окончанием -а в им. падеже ед. числа, называющие лиц по характерному действию или свойству и имеющие ту же систему падежных окончаний, что и существительные жен. или муж. рода с окончанием -а в форме им. падежа ед. числа: настоящий гуляка, настоящего гуляку, настоящему гуляке и т. д. — муж. род; настоящая гуляка, настоящую гуляку, настоящей гуляке и т. д. — жен. род.

Существительное выхухоль не является существительным общего рода, так как не называет лиц, обладающих определенными признаками, не имеет окончания -а в им. падеже ед. числа, а при употреблении в разных родах не получает одинаковых окончаний в косвенных падежах (существительное выхухоль в женском роде склоняется как выхухоль, выхухоли, выхухоли, выхухоль, выхухолью, выхухоли, а в мужском — как выхухоль, выхухоля, выхухолю, выхухоля, выхухолем, о выхухоле).

Чтобы понять, как обосновывается возможность относиться и к муж., и к жен. роду у существительного выхухоль, рассмотрим особенности категории рода у русских неодушевленных и одушевленных существительных.

Большая часть русских существительных являются неодушевленными, грамматическая категория рода у этих существительных не связана со значением. А вот одушевленные существительные муж. и жен. рода, которые называют лиц и животных, могут быть связаны со значением и достаточно регулярно отражают соотношение «род – пол», например: мужчина – женщина, сын — дочь, корова — бык, лось — лосиха и т. п. Иногда у названий животных особи мужского и женского пола называются одинаково (стрекоза, судак, щука, трясогузка и др.). Среди слов, называющих лиц, также не всегда имеется соответствие рода и пола. Так, слово человек муж. рода, хотя может обозначать как женщину, так и мужчину. К этому же типу (одинаковое именование особей разного пола) относится слово выхухоль, которое при этом имеет вариативную категорию рода, что отражено, например, в «Большом толковом словаре» под ред. С. А. Кузнецова (см.: https://gramota.ru/poisk?query=выхухоль&mode=slovari&dicts[]=42). Вариативность категории рода означает, что в соответствии с нормами литературного языка существительное выхухоль может употребляться и в муж. роде, и в жен. роде при именовании особей как мужского, так и женского пола.

Слово виски ни по форме, ни по значению тоже не может быть отнесено к существительным общего рода.  Как и слово выхухоль, это существительное имеет вариативную категорию рода (муж. и ср.). 

Точный ответ на Ваш вопрос содержится в академической «Русской грамматике» (см. § 984): «Морф -жды выступает после гласных в наречиях, где основа мотивирующего слова выступает с наращением за счет финали, совпадающей с флексией им. п. числ.: дважды, трижды, четырежды».

Поскольку финаль, совпадающая с флексией (т. е. окончанием) именительного падежа, перед суффиксом — это то, что очень сложно объяснить в рамках школьной программы, любой школьный разбор этого слова по составу обречен быть неточным, и уже не так важно, как будет выделено это а — как часть корня, как отдельный суффикс или как окончание.

Корректно: Сегодня, 30 мая, отмечает свой день рождения чемпион Европы, серебряный призёр чемпионата мира, трёхкратный чемпион России, участник Олимпийских игр вице-президент Федерации бокса области заслуженный мастер спорта России Олег Иванов.

Разночтений не возникнет, если изменить порядок слов: Всемирная организация бокса наградила Алексея Фридмана поясом.