Запятая нужна. Инициалы следует писать через пробел: Иванову И. И.

Правильно здесь: напоминавшим. Напоминавшим – форма творительного падежа (кабинетом каким? напоминавшим), напоминавшем – форма предложного падежа (в кабинете каком? напоминавшем).

Склоняются обе части: машины-автомата, машине-автомату, машину-автомат, машиной-автоматом, о машине-автомате.

Существительное печенье употребляется в значениях 'кондитерское изделие из испечённого теста, имеющее определённую форму и рельеф' (коробка печенья, производство печенья) и 'каждый отдельный кусочек такого изделия'. Во втором значении это слово, конечно, имеет формы множественного числа. Ср.: Потом пили чай с вареньем, с медом, с конфетами и с очень вкусными печеньями, которые таяли во рту. А. Чехов, Ионыч. В пятом часу их, освежённых и повеселевших, поили крепким душистым чаем с печеньями... И. Бунин, Господин из Сан-Франциско. Несмотря на протесты старушки, Вера заказала чай с целой россыпью мелких печений и вафель… Д. Рубина, На солнечной стороне улицы.

Мы не говорим о том, что носитель фамилии сам устанавливает правила ее склонения/несклонения. Это, конечно же, регулируется грамматическими законами. Но соблюдать закон (любой, не только языковой) или не соблюдать его – личный выбор каждого. Нам хорошо известны ситуации, когда носитель фамилии не хочет слушать разумные доводы и ссылки на правила. Мы можем сказать, как правильно, не не можем заставить человека следовать правилам. Если человек настойчиво требует выдать ему документ с грамматической ошибкой – это его выбор, ему потом пользоваться этим документом. Именно об этом и шла речь в двух ответах, о которых Вы говорите.

Уточнили ответ на вопрос № 289331, чтобы из него не следовало, что носитель фамилии сам решает, склонять ее или нет.

Возможны два варианта: консультация кого-то (специалиста, врача, юриста) и консультация с кем-то (со специалистом, с врачом, с юристом). См. Словарь сочетаемости слов русского языка / Под ред. П. Н. Денисова, В. В. Морковкина; 3-е изд. М., 2002. Ответ на вопрос № 255992 дополнен.

Знаки препинания расставлены верно.

Обратите внимание, что верно: Оплату оказанных услуг гарантируем (без предлога за). Также, если 14 мая — это дата, когда выпал град (а не день, которым должна быть датирована справка), верно: ...о выпадении града 14.05.2016 г. (без предлога за).

О том, что в справочнике Д. Э. Розенталя такая формулировка есть, мы знаем. Но это описание («так бывает»), а не предписание («так надо»). Справочник всего лишь говорит нам, что подобная пунктуация изредка встречается; в приведенных примерах на постановку запятой явно влияет наличие союза а в начале вставной конструкции. Из этого отнюдь не следует, что любую вставную конструкцию разрешено выделять запятыми.

Правильно: справка выдана (кому?) Пырьевой Анастасии Андреевне (Пырьева получила справку); справка выдана (кем) Пырьевой Анастасией Андреевной (Пырьева выдала справку).

"Справка" на этом сайте отвечает только на вопросы по русскому языку.