Запятая нужна.
Предложение составлено некорректно: первая часть вопросительная, а вторая повествовательная. Рекомендуем перестроить предложение.
Ваши рассуждения верны. Заметим, правда, что пунктуационное оформление присоединительного оборота с сочетанием по крайней мере не зависит от того, сложное предложение или простое: Мы надеемся, что, по крайней мере в этот раз, всё будет иначе; Я не сдамся, по крайней мере в этот раз.
Корректно написание со строчной (маленькой) буквы: с новым учебным годом.
Коммуникабельный = способный к общению (человек). Коммуникативный = связанный с общением, относящийся к общению (навык).
Нет, правильно: я оделся.
Лучше писать без тире.
Эта конструкция воспринимается скорее как простое предложение с подлежащим мы и однородными сказуемыми печем и пробуем. Соответственно, основной вариант расстановки знаков препинания в ней таков: Мы всегда печем имбирное печенье, (при этом) пробуем новые рецепты, новые формочки. Вместе с тем конструкцию можно воспринимать как бессоюзное сложное предложение с неполной второй частью (пропущено подлежащее мы), конкретизирующей то, что сказано в первой, а значит, двоеточие возможно.