Смысл предложения неясен, на наш взгляд, оно составлено некорректно.
Запятую следует поставить.
Корректно: получил приз за лучшую мужскую роль.
Постановка тире уместна (ср. иной вариант прочтения: покупатель наш - босс). Слово босс пишется строчными буквами.
Правильно: роль ('мера влияния, значения, степень участия в каком-либо деле') в чем-либо: роль журналиста в освещении вооруженного конфликта в Чечне.
Лексическое значение здесь ни при чем. Бо́льшая часть исключений из орфографических правил объясняется всего лишь традициями письма.
Корректно: В то время как рос и украшался Петербург, по-своему изменялась и Москва.
Возможны оба варианта. Подробно -- см. в «Русской грамматике».
Внутри фразы знаки препинания не требуются.
В данном случае это вводное слово, выражающее предположение: Может, что-то случилось?