Связь между этими частями действительно бессоюзная, местоименное наречие поэтому является обстоятельством причины. Оно, безусловно, поддерживает смысловую связь между частями, но средством связи не является, так как средствами связи (союзными словами) могут быть только относительные местоимения, а это — указательное.

Это безличное предложение, состоящее из главного члена, образованного по модели сложного трехчленного сказуемого: ползти — смысловой инфинитив, было — формальная связка, неудобно — модальный компонент, выраженный словом категории состояния. Предложение неполное: опущен обязательный распространитель в Д. п. (кому?). В школе это косвенное дополнение, в университете — субъектный детерминант (или дативный субъект).

Запятая не нужна: сравнительный оборот здесь играет роль обстоятельства образа действия (сравним: звучит бредово).

В таком контексте слово ладно играет роль первой части текстовой скрепы ладно... но... и не требует обособления. 

Сочетание по 2 рубля каждая играет роль определения при дополнении 5 линеек. Хотя местоименный распространитель каждая согласуется в роде с существительным линейка, это определение в целом близко к несогласованным (сравним вариант без распространителя: 5 линеек по 2 рубля). Следовательно, к нему применимы правила пунктуации при несогласованных определениях. В параграфе 53  полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что если определяемое имя не имеет других (согласованных) определений, то обособление несогласованных определений факультативно. «В таком случае обособлению способствует необходимость указания на вполне конкретные, частные признаки предмета или признаки временно́го характера, приписываемые предмету в данный момент: Крошки, размером с конопляное зерно, должны быть тщательно подобраны (Вороб.); Доктор, со шпагою в руке, выбежал в спальню (Тын.). Ср., однако: Продавец в чистом белом халате и синей шапочке обслуживал… клиента (Булг.)». Исходя из такой формулировки, можно утверждать, что приведенное предложение корректно как с запятой, так и без.

Это сложноподчиненное предложение с изъяснительным придаточным вопросительной разновидности. Всё дело именно в последнем: изъяснительные придаточные вопросительной разновидности присоединяются к главной части посредством как раз того слова, которое делает их вопросительными: Где твой дневник? — Мама спросила, где мой дневник. Вопросительное местоимение при этом превращается в относительное, то есть в союзное слово.

Но вопросительность в случае так называемого общего вопроса может создаваться не вопросительным местоимением, а частицей: Не сходить ли мне на работу? — Я задумался, не сходить ли мне на работу. Частица берет на себя функцию средства связи, хотя, конечно, ни в союз, ни в союзное слово она не превращается.

А в случае альтернативного вопроса вопросительность создается той же частицей, но «спрятавшейся» в разделительном союзе или: Сходить мне на работу или остаться дома? — Я размышлял, сходить мне на работу или остаться дома. Таким образом, как это ни парадоксально, в СПП с изъяснительным придаточным, которое восходит к альтернативному вопросу, роль средства связи берет на себя сочинительный (!) союз или.

В этом заголовке слово путешествуя совершенно точно является деепричастием: оно называет дополнительное действие по отношению к основному действию, названному глаголом жить. При этом есть правило, согласно которому деепричастный оборот не обособляется, если он тесно связан по содержанию со сказуемым и образует смысловой центр высказывания, например: Жили Артамоновы ни с кем не знакомясь (М. Г.), Старик шёл прихрамывая на правую ногу и т.  п. Однако заголовок Жить (,) путешествуя не представляет собой предложения, и оценить, образует ли деепричастие смысловой центр высказывания, здесь едва ли возможно. Это аргумент в пользу постановки запятой. Сравним пример предложения, в котором деепричастие играет особую коммуникативную роль и не обособляется: Это здорово — жить путешествуя!

В этих случаях деепричастные обороты не требуют постановки запятых, поскольку они выполняют роль обстоятельств образа действия, тесно связаны по содержанию со сказуемым и образуют смысловой центр высказывания (см. примечание 1 к параграфу 20.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя).

Следует употребить прописную букву. 

Слово комильфо — заимствованное из французского языка устойчивое выражение, которое исходно имеет значение (букв.) ‘как надо, как следует’. Практически сразу оно начало употребляться в роли прилагательного и наречия (синонимы — приличный, прилично, пристойный, пристойно и т. п.). Как многие оценочные прилагательные, оно быстро начало использоваться и как существительное, дающее оценку человеку в целом. Именно в этом значении мы встречаем его, например, в автобиографической трилогии Л. Н. Толстого, оно же зафиксировано и в словарной статье.

В приведенном вами предложении слово использовано тоже как существительное, но в значении опредмеченного качества: со всеми необходимыми в подобных случаях приличиями. Такое употребление слова комильфо нельзя признать безукоризненным, это очевидная вольность. Но ничем иным, кроме как существительным, это слово в данном предложении признано быть не может, потому что только существительное обладает способностью подчинять себе определения (всем необходимым).