Вы правы: далеко не во всех иноязычных словах двойным согласным на письме соответствует долгое звучание согласных звуков. Вообще написание двойных и одиночных согласных — один из самых трудных вопросов русского письма. Лингвисты давно его обсуждают. Так, в 1962 году А, Б. Шапиро писал об удвоенных согласных в заимствованных словах: «Можно ли установить, какой принцип (какое правило) лежит в основе написания слов этого типа? Нужно со всей ответственностью сказать: такого принципа не существует, таких правил, которые охватывали бы все типы слов, нет, все сводится к традиции, а следовательно, написание каждого слова нужно заучить. На каком основании афиша нужно писать с одним ф, а дифференциация с двумя, рапорт с одним п, а аппарат с двумя, грамота с одним м, а грамматика с двумя? Ведь многие из слов, пишущихся сейчас с одним согласным, раньше писались с двойными согласными, а другие до сих пор сохраняют написание с двумя согласными. Не зависит ли здесь написание от произношения (долгота – недолгота)? Но произношение в заимствованных словах очень часто изменяется по сравнению с языком-источником. Мы так же не произносим долгих согласных в словах конфетти, шиллинг, террор, пассажир, пишущихся с двойными согласными, как и в словах батарея, галерея, коридор, десерт, пишущихся в настоящее время с одной согласной, а раньше писавшихся с двумя согласными».
В то же время в течение XIX и XX вв. медленно, но неуклонно происходил процесс освобождения от удвоенных согласных в написаниях заимствованных слов. По мере того как иноязычные слова осваивались русским языком, долгий согласный переставал произноситься и написание слова менялось. Так избавились от двойной согласной слова акула, коридор, тротуар и другие. Но во многих словах написание удвоенных согласных по традиции осталось, а в некоторых, например аксессуар, коэффициент, даже восстанавливалось.
Несколько раз в XIX и XX вв. до появления свода правил 1956 года предпринимались индивидуальные попытки решительно упростить написание слов с двойными согласными. Например, В. И. Даль в своем словаре принял за общее правило не сдваивать букв, не писать рядом двух с, двух н. И. А. Бодуэн де Куртенэ в 1912 году предлагал писать, например, колектив, група, процес, територия и так далее. В 1933 году вышло первое издания словаря иностранных слов, где двойные согласные сохранены только в некоторых случаях. Но все эти попытки успеха не имели.
Последний раз предложение уничтожить удвоение согласных во всех иноязычных словах обсуждалось во время подготовки реформы 1964 года. В результате проведенного в Институте русского языка АН СССР эксперимента (статистически было обработано записанное произношение заимствованных слов с удвоенными согласными) лингвисты выяснили, что большинство таких слов произносится с кратким звуком. Учитывалось и то, что в других славянских орфографических системах (украинской, белорусской, польской, чешской, сербской, болгарской) удвоение согласных в заимствованных словах не воспроизводится (это относится и к терминологической лексике). Поэтому в проект реформы 1964 года вошло предложение не писать удвоенные согласные в иноязычных словах, сохранив их только тогда, когда написание двух согласных отражает живой современный состав слова. Список слов, у которых оставалась бы двойная согласная, был бы небольшой: лингвисты называли слова ванна, гамма, сумма и предлагали уточнить список в новом своде правил. Но это предложение пошло под нож вместе с другими предложениями той несостоявшейся реформы. Поэтому мы по-прежнему ориентируемся только на словарную фиксацию: написание одиночных и двойных согласных в иностранных словах обусловлено традицией и определяется по орфографическому словарю.
В первом Вашем примере запятая не нужна, а в переформулированном варианте - нужна.
Верен только вариант с двумя Н: и пристыженно беспризорник свой пригладил вихор-вихрь. В указанном "Словаре ассоциаций", вероятно, допущена ошибка.
В данном случае элемент -Парк не обозначает собственно парка. Ведь речь идет не о названии парка, а о названии гоночной трассы. Тогда как Уолл-стрит - это улица, Пятая авеню - это авеню, а Гайд-парк - это, действительно, парк. Ср.: Кузнецкий Мост (моста там нет).
