Оба прилагательных являются притяжательными, но относятся к разным лексико-семантическим группам этого разряда прилагательных.

К разряду притяжательных прилагательных относят прилагательные, выражающие принадлежность чего-либо человеку или животному, образуемые с помощью суффиксов -ов- (-ев-), -ин-, -ий- ([-j-]): отц-ов-ы сапоги, мам-ин-о письмо, лис-ий след, лис-[j]-и следы и т. п.

Притяжательные прилагательные подразделяются на две лексико-семантические группы. К одной из них относятся прилагательные с суффиксами -ов- (-ев-) и -ин-, выражающие принадлежность конкретному единичному лицу (отц-ов-ы сапоги, мам-ин-о письмо, Лен-ин-а книга и др.), а иногда и животному; ср. название сказки Маршака «Кошкин дом». В настоящее время эти прилагательные образуются преимущественно от употребляемых в непринужденном общении уменьшительных личных имен и терминов родства: Гриша – Гришин, Маша – Машин, Зойка – Зойкин, папа – папин, мама – мамин. Сфера их употребления очень ограниченна, они никогда не используются как относительные прилагательные.

Вторую группу составляют притяжательные прилагательные с суффиксом -ий- ([-j-]) типа лисий, вдовий и др. Они образуются от нарицательных одушевленных существительных и выражают принадлежность неконкретному лицу, животному или растению. Эти прилагательные могут выражать и такие типичные для относительных прилагательных значения, как: «производитель действия» (волчий вой) «изготовленный из» (лисий воротник), «предназначенный для» (охотничье ружье), «состоящий из» (птичья стая).

Хоть бы (хотя бы) - частица. Это указано в словарях, например в "Большом толковом словаре" под ред. С. А. Кузнецова, представленном на нашем портале.

В значении "вообще говоря" запятая ставится.

ВООБЩЕ, вводное слово и междометие

1. Вводное слово. То же, что «вообще говоря». Подробно о пунктуации при вводных словах и сочетаниях см. в Прил. 2.

Изнутри сарай не запирался, и, вообще, все эти сараи напоминают картонные ящики. В. Короленко, Дом № 13. В руках у него был небольшой кейс-дипломат, и, вообще, всей своей прекрасной внешностью он напоминал мне где-то виденную рекламу первого национального банка Америки. Ю. Визбор, Завтрак с видом на Эльбрус. 

2. Междометие. То же, что «ну и ну, вот это да!» Обособляется или оформляется как отдельное предложение-реплика.

Ну и дела у вас тут творятся! Вообще!

! Не смешивать с употреблением в роли члена предложения (в знач. «в целом, в общем; совсем, при всех условиях»).

Инсаров не любил распространяться о собственной своей поездке на родину, но о Болгарии вообще говорил охотно со всяким. И. Тургенев, Накануне. Поручик взглянул на него растерянно и с изумлением: как это можно так спокойно сидеть на козлах, курить и вообще быть простым, беспечным, равнодушным? И. Бунин, Солнечный удар. Человеку вообще незачем сидеть на краю обрыва. А. и Б. Стругацкие, Улитка на склоне.

Вы задали очень интересный вопрос. В «Словаре сочетаемости слов русского языка» под ред. П. Н. Денисова и В. В. Морковкина, в толковых словарях возможность образования сочетаний по модели (по)хвалить кому-то не отмечается. Однако в Национальном корпусе русского языка единичные примеры есть:

― Я был простой мужик, голяк; вы точно меня вытащили из грязи, похвалили моему барину-князю. [Г. П. Данилевский. Воля (1863)]

Хотя директор и похвалил мне предварительно преподавателя, но я остался не совершенно доволен преподаванием, сравнивая его с тем, которое слышал в других местах. [К. Д. Ушинский. Педагогическая поездка по Швейцарии (1862-1863)]

В утешение могу сообщить тебе приятную новость: нынче на лекции у нас Никольский даже похвалил нам тебя. [В. П. Авенариус. Гоголь-студент (1898)]

Ее он охотно взял и, прочитав один, похвалил мне потом вечером и вдруг неожиданно для меня заговорил совсем дельно... [Н. А. Морозов. Повести моей жизни/ Во имя братства (1912)]

По вечерам, придя с работы и управившись по хозяйству, Васькина мать выходила за калитку похвалить соседкам своего брата, капитана. [В. Ф. Панова. Сережа (1955)]

Чтобы не молчать, он похвалил матери Таню... [Г. Е. Николаева. Битва в пути (1959)]

Полагаем, что выражение учитель похвалил родителям их сына считать грубой ошибкой не стоит. Однако в современной речи такой оборот нежелателен. 

Для разговорной речи такие замены вполне корректны.

Мы не выполняем домашние задания. 

Деление слова на слоги, действительно, связано с разными научными теориями слога. Общепринятые школьные правила слогораздела см. здесь: http://www.gramota.ru/book/litnevskaya.php?part1.htm#7

Проблема состоит в том, что разные ученые (в том числе и составители словарей) по-разному оценивают степень устойчивости тех или иных сочетаний, поэтому могут либо причислять, либо не причислять их к фразеологизмам. Например, в двухтомном "Фразеологическом словаре современного русского литературного языка" под редакцией А. Н. Тихонова, который понимает фразеологию максимально широко, зафиксированы фразеологизмы иметь за душой (за душой ничего — это, в сущности, его вариант), душа в пятки ушла, радостно на душе. Сочетание с дорогой душой в этом длинном списке не числится, однако в нем есть со всей душой, с открытой душой, с чистой душой, так что отсутствие фразеологизма с дорогой душой можно счесть досадным упущением. Поэтому приходится констатировать, что задание некорректно, так как все приведенные в нем сочетания со словом душа можно считать фразеологически связанными. 

Существует несколько научных теорий слогоделения. Школьные правила см. здесь: http://www.gramota.ru/book/litnevskaya.php?part1.htm#7

В первом Вашем примере запятая не нужна, а в переформулированном варианте - нужна.