Сочетания соотносительных или близких по значению слов пишутся через дефис: умница-разумница, волк-волчище, горе-злосчастие, полусон-полуявь, жил-был. Если второй компонент сочетания пишется раздельно, то дефис заменяется на тире: полудеревни — полу дачные поселки, жить — не тужить.

На ОГЭ выполнять морфемный разбор ребенку не придется. Одна из причин состоит как раз в том, что для школы четких критериев морфемного разбора до настоящего времени не сформулировано. В идеале при делении слова на морфемы учитываться должны только современные смысловые и структурные связи слов. С этих позиций в словах впечатление и осаждать вполне оправданно выделение корней впечатл- и осажд-, а в слове старинный – корня -стар-.

При обращении к истории слов могут обнаруживаться связи, которые уже не осознаются всеми или значительной частью носителей языка. Однако когда-то эти связи были, и кем-то они еще могут ощущаться. Такой «исторический» взгляд на слово дает основание выделять корни -печатл- и -сажд-. И с такой точки зрения объяснение учителя совершенно правильно. 

Нужно ли показывая детям такое «историческое» членение слова? Полагаем, что да. Т. к. одна из наиболее важных задач школы – научить ребенка грамотно писать. А очень часто объяснить написание слов мы можем, только обратившись к их исторической структуре, этимологии. См., например, ответ на вопрос № 284145.

В Ваших примерах верно: поживиться, нажиться. Глагол "наживиться" в этом значении не употребляется.

НАЖИ́ВА, -ы, ж. Разг.

1. Действие по глаг. нажить—наживать (в 1 знач.). Им [богатым крестьянам] хлеб не только для прокормления служит, а больше всего — для продажи, для наживы денег. Ленин, К деревенской бедноте.

2. Приобретательство, нетрудовое обогащение. — Вся жизнь у него в деньгах и в наживе. Чехов, Степь. При капиталистическом строе торговля имеет целью наживу, обогащение, увеличение торгового капитала. Дзержинский, Проблемы советской торговли.

НАЖИ́ВА, -ы, ж. То же, что наживка. Самый удачный лов бывает на ранней заре, когда голодна рыба, когда она жадно бросается на наживу, но не видит предательских крючков и лес. Сергеев-Ценский, Флот и крепость.

ПОЖИ́ВА, -ы, ж. Разг. То, чем можно поживиться, добыча, нажива. Еще подъезжая к деревне Плюшкина, он уже предчувствовал, что будет кое-какая пожива, но такой прибыточной никак не ожидал. Гоголь, Мертвые души. Вытянув шеи, грифы глядели в нашу сторону, ждали поживы. Песков, Шаги по росе.

Правила меняются не так часто, а изменения охватывают не такое большое число слов, как может показаться. Но изменения неизбежны, ведь язык не стоит на месте, в нем постоянно что-то меняется, а филологи фиксируют новые нормы в словарях и справочниках. Чтобы успевать за изменениями в языке, достаточно просто пользоваться современными словарями и справочными пособиями.

Что касается Тотального диктанта, то его тексты буквально до знака разбирают филологи – члены экспертной комиссии диктанта, которые обращают внимание на все потенциально сложные места и решают, что можно, а что нельзя считать ошибкой, о чем необходимо предупредить пишущих еще до диктанта. Условно говоря, если бы в тексте диктанта встретилось сочетание Вторая мировая война, то о его правильном написании либо рассказали бы пишущим до диктанта, либо не считали бы написание строчными ошибкой.

И еще один важный момент, раз уж зашла речь о Тотальном диктанте. Даже если человек напишет диктант в строгом соответствии с тем, как его учили, это может не спасти его от ошибок, но не потому, что правила изменились, а потому, что его могли чему-то не научить. В школе изучаются не все правила правописания, школа дает базовые, основные сведения по русскому языку (как и по любому другому предмету, ведь, например, в школьном курсе физики тоже не излагаются абсолютно все сведения по физике). Чтобы безупречно владеть языком, нужно продолжать его изучать и после школы. И одна из задач Тотального диктанта, на котором участникам, в отличие от школьных диктантов, предлагают написать не учебные, не адаптированные тексты, – продемонстрировать это, показать, что русский язык сложнее, глубже и интереснее, чем кажется многим после 11 классов, рассказать о правилах правописания, которые человек забыл после школы или о которых просто не упоминали на уроке русского языка.

Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Лингвист И. Б. Левонтина посвятила подобным конструкциям отдельную главу своей книги «Русский со словарем»: «Некоторое время назад в магазинах появилась серия продуктов с удивительными названиями: зефир и пастила „со вкусом йогурт“, „с ароматом ваниль“, „с ароматом клубника со сливками“. <...> Ничто, кажется, не мешало написать „со вкусом йогурта“, „с ароматом клубники“ или, там, „с ванильным ароматом“. Своим недоумением я поделилась со знакомыми рекламщиками, но они покачали головами: „Нет, это специально. Брендинг!“ Что ж, как говорится, это многое объясняет.

Да я, в общем, и сама догадывалась, что так исковеркать русский язык можно только нарочно. Если оставить в стороне пуристические установки, логика авторов вполне понятна. Во-первых, выражения „со вкусом йогурта“ и „со вкусом йогурт“ не вполне тождественны по смыслу. „Со вкусом йогурта“ — это, так сказать, импрессионистическое описание. А „со вкусом йогурт“ — скорее номенклатурное: ну, то есть, у данной пастилы особый, определенный и всегда одинаковый вкус, который мы условно обозначили как „йогурт“. Между прочим, про машины еще в глубоко советское время говорили „цвет баклажан“, „цвет мокрый асфальт“. Это снимало вопрос о том, какие бывают баклажаны и похожего ли они цвета. Название такое. А вот теперь эта конструкция стремительно распространяется. Живи Чичиков в наши дни, он говорил бы приказчику: „Любезный, а подай-ка мне сукнецо брусника с искрой“.

Во-вторых, авторы не рассчитывают на то, что покупатель в магазине будет читать этикетку внимательно. Его глаз, скользя по полкам с товарами, выхватывает отдельные слова. И тут лучше, чтобы ключевые слова были в начальной форме.

Мелкий шрифт, творительный падеж, предлог — это всё годится только для проходного «со вкусом». А вот ключевое „йогурт“ — крупно и в словарном виде. <...>

Древние говаривали: „И Цезарь не выше грамматиков“ (Nec Caesar supra grammaticos). Цезарь не выше. А брендинг?»

Добавим, что использование такого рода конструкций может иметь и весь комические последствия. Так, на днях нам случилось видеть этикетку напитка «со вкусом слива».

Уважаемая Юлия, Вы напрасно обижаетесь и напрасно придаете политический смысл предлогам. Употребление предлога на никоим образом не нарушает суверенитета Украины, да и не может его нарушать. Да, Украина – независимое государство, и с названием этого государства согласно литературной норме, обусловленной историческим развитием русского языка, употребляется предлог на.

А что касается слова кофе – его допустимо употреблять как существительное среднего рода только в разговорной речи. Писать мы по-прежнему должны черный кофе, так опять же требует строгая литературная норма. Возможно, что со временем варианты черное кофе и в Украине станут литературной нормой, будут зафиксированы словарями и рекомендоваться как предпочтительные. Но для этого должно пройти время. Норма, подчеркиваем, – результат исторического развития языка.  Как писал выдающийся русский лингвист А. М. Пешковский, норма – это то, что было, и отчасти то, что есть, но отнюдь не то, что будет.