Правила о приведенной Вами модели нет, но есть набор корректирующих правил, которые регулируют похожие случаи. В соответствии с принципами, лежащими в основе данных правил, корректно написание с двумя дефисами, например: юго-западно-даргинский (язык), юго-восточно-азиатский (театр военных действий). В если прилагательное такой модели войдет в состав географического названия, то все его части нужно будет написать с прописной буквы. О найденной Вами лакуне в правилах мы сообщили в отдел культуры русской речи Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, где сейчас ведется работа над полным академическим описанием русской орфографии.

Пунктуация корректна, тире факультативно.

Конечно, правильно: дополнить подпункт (такой-то по счету).

В научной статье лучше выбрать форму Великолуцкий уезд, соответствующую старому произношению (такое написание принято, например, в БРЭ). В материале для широкого читателя предпочтителен тот же вариант, но стоит указать в сноске при первом упоминании, что современная форма прилагательного от Великие Луки — великолукский.

При «встрече» сочинительного союза и подчинительного (или союзного слова) запятая между ними ставится или не ставится в зависимости от некоторых условий. Основанием для непостановки запятой служит то обстоятельство, что вторую придаточную часть нельзя без ущерба для смысла изъять из текста или переставить в другое место — в конец сложноподчиненного предложения. Так, запятая, как правило, не ставится после противительного союза а, даже если дальше не следует вторая часть двойного союза то, поскольку ни изъятие, ни перестановка придаточной части невозможны без перестройки главной части: Печально поглядывал он по сторонам, и ему становилось невыносимо жаль и небо, и землю, и лес, а когда самая высокая нотка свирели пронеслась протяжно в воздухе и задрожала, как голос плачущего человека, ему стало чрезвычайно горько и обидно на непорядок, который заменился в природе (Ч.). О союзе но в этом правиле не упоминается, и, на наш взгляд, в предложениях с таким союзом изъятие или перестановка придаточной части вполне возможны, поэтому запятая должна быть поставлена: Он считает, что с бедным клерком можно не церемониться, но, что бы он ни думал, я не настолько уступчив, и его грубые вольности мне совсем не по душе (ср.: Он считает, что с бедным клерком можно не церемониться, но я не настолько уступчив, и его грубые вольности мне совсем не по душе, что бы он ни думал). В интересующем Вас предложении запятая нужна: Ее воодушевление по поводу этого проекта поддерживало нас с самого начала, и, поскольку она и Крис Б. являются близкими друзьями и коллегами на протяжении почти двух десятилетий, мы можем только представить, какую своевременную поддержку она оказывала Крис в критические моменты (ср.: Ее воодушевление по поводу этого проекта поддерживало нас с самого начала, и мы можем только представить, какую своевременную поддержку она оказывала Крис в критические моменты, поскольку она и Крис Б. являются близкими друзьями и коллегами на протяжении почти двух десятилетий).