В этом предложении отношения между деепричастием думая и сказуемым победил противительно-уступительные («победил, хотя/но думал, что...»), деепричастие не характеризует действие, выраженное сказуемым, а обозначает отдельную ситуацию. Соответственно, запятая перед ним нужна.

В отношении учеников верно: курсы игры на гитаре. Приведенный Вами пример стилистически небезупречен, но понятен.

Аргумент о плавности текста весьма субъективен. Согласно правилам русской пунктуации, обстоятельства, выраженные деепричастными оборотами, выделяются запятыми независимо от вида деепричастия (а применительно к этой глагольной форме мы можем говорить только о ее виде, а не о времени, см. учебники). Из этого правила есть исключение: деепричастия и деепричастные обороты не обособляются, если непосредственно примыкают к глаголу и имеют значение образа действия. В предложении Идя по переходу, я оборачиваюсь деепричастный оборот обозначает дополнительное действие, а не характеризует действие, названное сказуемым, и не примыкает к глаголу непосредственно. Нет причин не ставить после него запятую.

Сейчас рекомендуется во всех случаях писать приумножить. См., напр.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.

Здесь не одно предложение, а два. Первое (скорей) побудительное, второе (на тренировку опоздаем) повествовательное. А вот высказывание — одно, и оно побудительное, причем совмещает формы прямого побуждения (первая часть) и косвенного (вторая часть). В целом побудительное потому, что ведущую роль играет побудительное скорей (собирайся скорей, иди скорей), второе служит обоснованием побуждения (а то / иначе / в противном случае...) и в этом смысле играет второстепенную роль.

Сочетания типа вагон-дом, вагон-контейнер и т. д. обозначают типы вагонов, первый компонент компонент вагон в них обозначает более широкое понятие, что сопровождается склонением этого компонента (второй компонент играет характеризующую роль). Составное существительное вагон-городок обозначает городок, состоящий из вагонов; первый компонент вагон в нем обозначает более узкое понятие, играет характеризующую роль, что препятствует его склонению (как в существительных интернет-страница, допинг-контроль и многих других). Речевая практика соответствует этому принципу, корпусные данные говорят о том, что первая часть составного существительного вагон-городок не склоняется: в вагон-городке, в вагон-городках и т. д.

Необходимость постановки тире зависит от того, как прочитывается сочетание 13 июля. Если подразумевается форма именительного падежа, то оно играет роль подлежащего. Соответственно, сочетание день рождения будет выполнять функцию сказуемого, а между подлежащим и сказуемым-существительным ставится тире: День рождения Андрея — тринадцатое июля. Если подразумевается форма родительного падежа, то сочетание играет роль обстоятельства времени, что не предполагает постановки знаков препинания: День рождения Андрея тринадцатого июля. При этом может быть использовано интонационное тире для указания места распадения простого предложения на словесные группы: День рождения Андрея — тринадцатого июля.

Оба варианта возможны.