Фраза построена неудачно. Возможные варианты: Иванов Петр Иванович, родившийся 23.05.1999; Иванов Петр Иванович, 1999 г. р. Однако следует признать, что формулировка такой-то, 01.01.1990 года рождения... устоялась в канцелярской речи и вошла во многие шаблоны и образцы. В ней возможны варианты пунктуации: либо поставить обе запятые (выделить дату рождения как уточнение), либо убрать оба знака.
Нужно смотреть по контексту, но чаще пишется без запятой: Директор Иванов Иван Иванович.
Фамилия склоняется: клиентом Ивановым.
См. в «Письмовнике».
В официально-деловом стиле принято: Дежурство сдал: прапорщик Иванова А. А.
Если директор — женщина Алиса Иванова, то верно: в лице директора Алисы Ивановой.
Правильно: оба Иванова.
Правильно: заслуженная артистка РСФСР Иванова.