Вот рекомендации из справочника Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке»:
ЖАЛКО (жаль) — 1. [о чувстве сострадания, жалости по отношению к кому-чему-л.] кого-что. Жалко / жаль девочку; Мне стало невыразимо жалко его (Гарш.); Жалко / жаль увядшую розу. 2. [о чувстве грусти, горечи, сожаления по поводу отсутствия, утраты кого-чего-л.] кого-что / кого-чего. Жалко / жаль мне всех рано ушедших из жизни; Жалко / жаль потерянного времени. 3. [о нежелании тратить, отдавать что-л., лишиться чего-л.] чего. На минуту становилось жалко богатства (Горб.); Сахару больно жалко: много его у них выходит (Остр.).
Запятая поставлена правильно. В приведенном Вами примере корректно отделить сочетание во всяком случае как вводное.
Склонение зависит от того, какую форму имеет мужская фамилия.
Если мужская фамилия Долгий, а женская Долгая, фамилия склоняется как прилагательное: Ирина Долгая, Ирины Долгой, Ирине Долгой, Ирину Долгую, Ириной Долгой, об Ирине Долгой.
Если мужская фамилия Долгая, то фамилия (мужская и женская) склоняется как существительное (по образцу имени Рая): Долгая, Долгаи, Долгае, Долгаю, Долгаей, о Долгае.
Правильно без запятой.
Да, мужские и женские фамилии на -а, -я неударное, как правило, склоняются, то есть правильно будет Вовенде Ирине.
Запятая не требуется: Директору Губаревской школы-интерната Ивановой Ирине Ивановне.
Словарь имён собственных
Фамилия Малаха склоняется, правильно: Малахи Ирины, Малахе Ирине и т. д.