Собственно, именно эти два варианта и приводят справочники. Какое из этих объяснений более правдоподобно - неясно.
Правильно строчными: день рождения.
Чтобы ответить на этот вопрос, нужно принять во внимание, что официальное название этого дня — День полного освобождения Ленинграда от фашистской блокады (1944). Название, о котором Вы спрашиваете, — неофициальное, образное, характерное для публицистического стиля. Прописные буквы в этом названии используются для подчеркивания особого высокого смысла. Поэтому окончательное решение остается за автором текста. Можно предложить варианты ленинградский День Победы, где ленинградский будет определением, а День Победы — собственно обозначением праздничного дня, ср. День Победы (9 Мая); день ленинградской Победы.
Тире нужно: День предпринимателя — 2025.
Между частями предложения лучше поставить двоеточие: Посадил он перед подъездом маленький саженец и сказал соседям: если они не будут трогать дерево, то все у них будет хорошо.
Полагаем, что запятая нужна, поскольку эти события произошли не одновременно: Вдруг небо озарилось яркой вспышкой, и молния ударила в дерево.