Запятая перед союзом чем нужна: здесь он присоединяет придаточную часть со значением сравнения. От таких случаев нужно отличать сочетание больше чем в предложениях, не содержащих сравнения: Он был больше чем художник — он был поэт; Выпуск продукции увеличился больше чем вдвое и т. п.

Правильно: материалы содержат в том числе документы, не подписанные лицом.

Слово кофе пришло к нам во времена Петра I вместе с самим напитком. Как это часто бывает с новыми словами, у него было поначалу несколько вариантов написания и произношения, и со временем наиболее употребительными стали формы кофий и кофей, возникшие под влиянием слова чай (выпить кофея как выпить чая). Эти формы, разумеется, были мужского рода (кстати, в русском языке и сейчас есть слово кофеёк мужского рода). Под их влиянием и слово кофе приобрело мужской род.

Другое дело, что в отличие от слов кофий и кофей существительное кофе несклоняемое. Вы правы: несклоняемые неодушевленные существительные иноязычного происхождения, оканчивающиеся на гласную, в русском языке в подавляющем большинстве случаев относятся к среднему роду, исключения единичны. Поэтому кофе и стремится стать существительным среднего рода. И это нормальный языковой процесс, в истории русского языка есть много примеров того, как слова меняли родовую принадлежность, достаточно назвать хотя бы слово метро, которое было мужского рода (под влиянием существительного метрополитен), а стало среднего.

Но слову кофе «не повезло»: оно попало в тот небольшой список слов (кофе, договор, звонит...), к которым приковано общественное внимание и изменение нормы в которых воспринимается носителями русского языка как признак его «деградации», «порчи» и т. д. Такое негативное отношение образованных носителей языка к этому варианту влияет на его кодификацию: варианты черный кофе и черное кофе пока не признаются равноправными. В словарях мужской род слова кофе дан как строгая литературная норма, а средний род – как допустимое разговорное употребление.

В справочниках не удалось найти именно такой случай (когда повторяются слова с дефисами).

Предлагаем не ставить запятую по аналогии со правилом, по которому в конструкциях с повторами между двумя частями не ставится никакого знака, если хотя бы одна из частей содержит пробел (на всё на всё; в чём в чём; о том о сём и т. д.): Я такой-то такой-то, чем могу помочь?

Правильно: продуктов, доведенных...

Эти слова - полные синонимы.

Д. Э. Розенталь рекомендует запятую ставить, этой рекомендации и нужно следовать. Практика письма подтверждает ее правильность. 

Современная норма: хрусталём. Самую надежную информацию о формах слова можно получить из «Грамматического словаря русского языка» А. А. Зализняка.