Русский орфографический словарь

недо... — приставка со знач. неполноты, недостаточности действия или признака, пишется слитно, напр.: недоговорить, недоедать, недоразвитый; но ср. сочетания частицы не и глагола с приставкой до-, напр.: не договори́ть, не дое́сть, не добежа́ть, не докрича́ться

Ваши рассуждения в целом верны.

Причастие как глагольная форма должно выражать признак по действию. На соотнесенность со временем действия указывает совершенный вид глагола (сохранить — сохраненный [уже, в прошлом]), на соотнесенность с другими признаками действия — зависимые слова (раненный в бою — место действия, раненный вчера — время действия) или приставки, вносящие в семантику глагола дополнительные значения (израненный и подраненный — объем действия). Бесприставочные глаголы несовершенного вида, не имеющие зависимых слов, образовывать причастия (то есть определения, соотносимые с признаками по действию) не способны.

Впрочем, второй тезис («Всякое ли причастие является прилагательным и пишется с одним -Н-, если образовано от глагола несовершенного вида, не имеет приставки (кроме НЕ-), суффиксов -ОВА, -ЕВА, -ИРОВА, не имеет зависимых слов?») следовало бы скорректировать: обозначающие признак слова пишутся с одним -н-, если они образованы от глаголов несовершенного вида, не имеющих приставки (кроме не-), суффиксов -ова, -ева, -ирова- и зависимых слов. При этом по значению слова, пишущиеся с двумя -н-, могут быть как причастиями, так и прилагательными. Например: выдержанный чай (причастие) — выдержанный человек (прилагательное).

Исключения: блаженный, виданный, вожделенный, доморощенный, долгожданный, жданный, желанный, лелеянный, неведанный, невиданный, негаданный, недреманный, нежданный, немедленный, медленный, неслыханный, нечаянный, Первозванный, самонадеянный, священный, ветчинно-рубленный, мыловаренный, пивоваренный, клееваренный, смолокуренный, винокуренный, салотопенный.

Нетрудно предположить, почему предложения с таким набором последовательных придаточных частей считаются грамматически некорректными. Если в случае с синицей и пшеницей очевидно, что в чулане хранится не синица, то в других высказываниях эта предметная, а следовательно содержательная, ясность может отсутствовать и приводить к неточному, искаженному толкованию или даже к невозможности однозначно интерпретировать смысл сказанного. Другой аргумент кроется в ответе на почти риторический вопрос: нужна ли автору текста подобная грамматическая однотипность, если в русском языке есть иные конструкции, имеющие определительное значение?

В специализированных и научно-технических изданиях чаще используют цифры, в художественной литературе предпочтительно писать словами.

Пожалуйста, обратитесь к соответствующей статье в «Письмовнике».

Полагаем, что в данном случае, как и при записи математических формул,  следует использовать неразрывный пробел. При словесной записи корректно: проиграли со счетом «один — два».

Если определение (обычно обособленное) стоит после счетного оборота, то чаще оно ставится в форме именительного падежа множественного числа, поэтому корректно: Реконструкция подстанции АБВ с заменой трансформаторов Т-1 и Т-2 мощностью 16 МВА каждый на два трансформатора мощностью 25 МВА каждый, ранее установленные на подстанции ЭЮЯ.

Правильно: Средние века.

Да, здесь два суффикса: -и- и -л. Не забудьте про нулевое окончание со значением мужского рода единственного числа. Ваш вариант разбора возможен (он отражает историю слова), но, если говорить о синхронном (современном) составе слова, можно выделить корень осуществ-.

Да, ответ на вопрос № 246491 был неполным. Ответ уточнен. Спасибо за замечание!