Корректны второй и третий варианты (в значениях "когда я садился" и "когда я сел" соответственно).

Эта частица стилистически нейтральна.

Корректно: упаковано в 3 ящика габаритами 100 х 100 х 100 мм каждый.

Возможны оба варианта написания. С прописной буквы это слово пишется в тех контекстах, где ему приписывается особый высокий смысл. Ср: малая родина и отдать жизнь за Родину.

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Да, в таких случаях следует применять правила оформления перечней:

Корректно: 

Выберите предложения, в которых нет ошибки:

— Я заслужен сожаления;

— Он говорит о Наполеоне, даже оправдывая и восхищаясь им;

— Вернувшись в имение, его ждали разочарования;

— Уезжая из Москвы, я обещал вернуться. 

Спасибо, Игорь, и Вам счастливого Нового года! Указанная запятая нужна.

Действительно, сочетание «4+1 игрок» неясно и требует уточнения. Возможно, имеется в виду, что в команде должно быть не менее пяти игроков, включая вратаря, а возможно — четыре основных игрока и один запасной. Во-вторых, указано, что длительность тайма составляет 8 минут, но не уточнено, сколько таймов в игре, что также требует пояснения. Кроме того, не указано, что происходит после этапа игр «на вылет» (на выбывание), что может вызвать дополнительные вопросы.