Устойчивый оборот на старости лет означает "в преклонном возрасте, в последний период жизни".
Тире ставится, если на его месте делается пауза. При отсутствии паузы тире не нужно.
Этот оборот характеризуют как существительное с предлогом в значении единого производного предлога или как предлог (см., напр.: Русская грамматика (М., 1980. § 1659); «Объяснительный словарь русского языка. Структурные слова: предлоги, союзы, частицы, междометия, вводные слова, местоимения, числительные, связочные глаголы» под ред. В. В. Морковкина (М., 2003).
Запятая не нужна.
Запятая не нужна.
Прилагательное толоконный образовано от существительного толокно 'мука из поджаренного (предварительно пропаренного) очищенного овса'. Разговорное сочетание толоконный лоб означает 'дурак'. Крылатым оно стало благодаря А. С. Пушкину: «Сказка о попе и о работнике его Балде» начинается словами Жил-был поп, Толоконный лоб.
Как сообщает "Яндекс", медаль называется "90-летие образования ТАССР".
Теоретически такая пунктуация возможна. Но для ответа на Ваш вопрос нужно знать контекст. Может быть, тире нужно в другом месте, может быть, не нужно вовсе.
Запятая не нужна.