Правильно: Вчера наш директор вместе с журналистом Иваном Ивановым отправился по магазинам. Правила см. в ответе на вопрос № 270645.
1. Верно: в первом и втором чтениях.
2. Верно: как руководителю, как женщине-матери. Но лучше: как матери.
При наличии в конструкции слов вместе, совместно употребляется форма единственного числа сказуемого: Буду принимать решения совместно с гражданином Ивановым.
См. в «Письмовнике».
Раздельное написание один в один подчиняется правилу: наречные сочетания, образованные повторением имени существительного в разных падежах с предлогом (предлогами), пишутся раздельно, ср.: бок о бок, с боку на бок, лицом к лицу. Написание точь-в-точь — исключение, связанное с тем, что компонент точь самостоятельно не употребляется.
Формулируя это правило, члены Орфографической комиссии РАН Е. В. Бешенкова, О. Е. Иванова, Е. В. Арутюнова делают важный лингвистический комментарий. Отнесение точь-в-точь к данному правилу и введение его в число исключений связано с тем, что «среди наречных сочетаний могут быть как сочетания с семантически полноценными компонентами, так и с семантически "неполноценными" компонентами, не существующими вне своих сочетаний» (Арутюнова Е. В., Бешенкова Е. В., Иванова О. Е. Русское правописание с комментариями. Книга 3. Наречия и сходные с ними сочетания. Правила. Словарь. М., 2023. С. 75—77). Точь-в-точь может использоваться не только в функции частицы, но и в функции наречия, ср.: передать сказанное точь-в-точь (наречие), копия точь-в-точь похожа на оригинал (частица).
Еще одно исключение из этого правила — крест-накрест, оно объясняется тем, что наречие крест-накрест хоть и соответствует условиям данного правила, но его повторяющийся корень передает представление об одном предмете (один крест) в отличие от сочетаний типа бок о бок, выражающих соотнесенность двух сущностей.
Запятая ставится.
Название Фили склоняется (вспомните: совет в Филях). Правильно: выехать из Филей.
Корректно: Сегодня, 30 мая, отмечает свой день рождения чемпион Европы, серебряный призёр чемпионата мира, трёхкратный чемпион России, участник Олимпийских игр вице-президент Федерации бокса области заслуженный мастер спорта России Олег Иванов.
