Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

В словарях географических названий, энциклопедиях пишут Хамельн, см., например: «Словарь географических названий зарубежных стран» (М., 1986), электронное издание «Большой российской энциклопеди». Но крысолов все же гамельнский, из Гамельна. Эти названия вошли в русский общекультурный фонд и менять их, разрывать культурную традицию не стоит. А. А. Зализняк, придерживавшийся в выборе между традиционным и новым вариантами произношения (часто отражающимися в написании) «некоторого умеренного общего уклона в сторону традиционных решений», в приложении к «Грамматическому словарю русского языка» (М., 2003 и след.) дает название города в форме Гамельн. Но выбор между г и х в этом названии — не единственная орфографическая проблема. В произведениях русских поэтов, обращавшихся к легенде о крысолове, часто встречаются написания с двумя м. Так, поэма Марины Цветаевой «Крысолов» начинается стоками: 

Стар и давен город Гаммельн,
Словом скромен, делом строг,
Верен в малом, верен в главном:
Гаммельн — славный городок! 

Но удвоение м все же не оправдано ничем (нем. Hameln), поэтому его обычно сохраняют только в изданиях поэтических произведений как элемент авторской орфографии.

Детям полезно знать, что языковая норма обладает таким важным свойством, как вариативность. В ряде случаев признаются нормативными не один, а два варианта, например: пиццерия и пиццерия, одновременный и одновременный, обеспечение и обеспечение. Вариативность нормы связана с тем, что русский язык – это язык живой, а значит, меняющийся. Изменения не происходят вдруг, одномоментно. Новое вытесняет старое постепенно. Поэтому в течение какого-то времени два разных варианта могут сосуществовать в языке как нормативные.

Если ребят эта тема заинтересует, можно предложить им посмотреть лекцию А. А. Зализняка «Эпизод из истории русского ударения», прочитанную специально для школьников. 

«Русское словесное ударение. Словарь нарицательных имён» М. В. Зарвы, электронной версией которого можно пользоваться на нашем портале, – это словарь для работников СМИ. Поэтому в нем представлен всегда один вариант ударения, рекомендованный для эфира.

В орфоэпические словники, на основе которых составлялись задания по орфоэпии для ЕГЭ в предыдущие годы, не входило слово пиццерия. Вряд ли оно попадет и в словник этого года. Составители ЕГЭ при подготовке КИМов сопоставляют данные разных словарей и стараются включать в экзаменационные материалы вопросы только о безальтернативных орфоэпических нормах.

Вот что пишут об этом слове специалисты Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, авторы «Объяснительного русского орфографического словаря-справочника»:

«Написание слова колеблется: пишут и файер, и фаер. «Русский орфографический словарь» 2012 г. включил слово в написании файер (также файерный, файер-шоу) с обозначением й перед йотированной гласной буквой в иноязычном слове. Таким образом, слово пополнило ряды исключений из правила о передаче сочетания звуков «[j] + гласный» в позиции после гласного. Однако к настоящему времени установившимся является написание без й, как и в словах фаербол (название истребителя времен Второй мировой войны, трюк в огненном шоу), фаер-шоу. Написание без обозначения йотации установлено, например, для слов траектория, флаер («листовка»), фраер, ваер, вьюер, туер, буер, элюент».

Таким образом, коллеги приняли решение вынести слова фаер, фаер-шоу из числа исключений и подвести их под общее правило: после гласного сочетание звуков «[j] + гласный» передается соответствующей йотированной буквой е, ё, ю, я, а также сочетанием йо в заимствованиях, напр.: поехать, маёвка, паять, поют, суета сует, аюрведа, хикаят, майор.

У слова калибр сложный путь заимствования. В этимологиическом словаре Макса Фасмера отмечено: «Через польск. kaliber или нем., голл. kaliber, франц. calibre (с 1478 г.) из ит. calibro, араб. kâlib от греч. καλοπόδιον "форма, образец"».

В современных морфемных и словообразовательных словарях *калиберный рассматривается как вторая часть сложных прилагательных (однокалиберный, крупнокалиберный, мелкокалиберные и т. п.). Однако ещё в «Словаре русского языка XVIII  века» калиберный — самостоятельное нормативное прилагательное, как и производящее существительное калибер.

Достаточно долго существовали вариативные формы калибр и калибер, хотя уже в словаре под редакцией Д. Н. Ушакова (1930-е) калибер имеет пометы 'простореч.' и 'устар'.

Оба варианта корня продолжают использоваться в словообразовании (ср.: калибровка, крупнокалиберный). 

Вставка гласной перед суффиксом -н- поддерживается общей морфонологической тенденцией: русский язык стремится избегать чрезмерного стечения согласных. В данном случае мы не можем говорить о 'беглой гласной' в традиционном понимании этого термина (как в исконных словах, где беглость гласной возникает в позициях исчезнувших редуцированных), но понятие "вариативность корня" в этом случае вполне применимо.

Увы, в базовых справочниках нет правила об употреблении висячего дефиса перед второй частью слова, в случае если общей частью является первый компонент сложения. Однако лингвисты обратили внимание на эту лакуну. Так, со ссылкой на статью Б. З. Букчиной «Висячий дефис» (Современная русская пунктуация. М., 1979) Д. Э. Розенталь в «Справочнике по русскому языку: орфография и пунктуация» приводит следующие примеры: «...инженер-механик, -металлург, -электрик (общий компонент — первая часть сложения, дефис пишется перед второй частью)». Н. А. Николина в статье «Висячий дефис и его употребление в современной речи» (Русский язык в школе. 2015. № 11) отмечает: «Традиционно считается, что в конструкциях с висячим дефисом сокращению подвергается первый компонент сочетания. Однако в современной речи сокращаемый элемент может занимать и препозицию по отношению к слову с общей частью. Дефис при этом служит сигналом ее пропуска и значимого отсутствия». Например: телораздирающее и -ломающее соло Татьяны (И. Губская).

Можно заключить, что базовые справочники нуждаются в дополнении. Однако употребление висячего дефиса перед второй частью вполне корректно.

Написание сложных прилагательных в подобных названиях нередко вызывает затруднения, т. к. пишутся эти прилагательное неединообразно: одни из них принято писать слитно, другие – через дефис. Многое здесь обусловлено традицией, при этом орфографическое оформление одних и тех же названий в разных городах может различаться. Например, в Москве есть улица Маломосковская, но в Вашем городе может быть принято дефисное написание этого названия. Лучше всего уточнить, как писать эти названия, в городской администрации.

Если же пытаться ответить на вопрос, как должны быть написаны такие названия (без учета сложившейся традиции), то, видимо, следует вспомнить общие правила правописания сложных прилагательных. Слитно пишутся прилагательные, образованные из основ слов, отношение между которыми носит подчинительный характер (железнодорожный от железная дорога, станкостроительный от строить станки и т. д.). Пишутся через дефис прилагательные, образованные из основ слов, обозначающих равноправные понятия (англо-русский от английский и русский, научно-технический от наука и техника и т. д.). По общему правилу прилагательные, образованные от сочетаний пешие стрельцы, конные стрельцы (подчинение), должны писаться слитно: пешестрелецкий, коннострелецкий. Первые части сложных слов мало... и средне... по общему правилу тоже пишутся слитно. Поэтому более логично слитное написание всех перечисленных Вами названий. Но это, повторяем, без учета сложившейся в городе традиции, а ее, конечно же, надо учитывать.

«Объяснительный русский орфографический словарь-справочник» (Ин-т русского языка им. В. В. Виноградова РАН; Е. В. Бешенкова и др. М., 2015) сообщает о сочетании (в)глубь следующее:

вглубь 1) пишется слитно как наречие от существительного (глубь), принадлежащего к закрытому ряду слов с простран­ственным или временным значением (распростра­ниться вглубь и вширь, проблему не решили, а загнали вглубь); 2) закрепившееся слитное написа­ние предлога (зверь забился вглубь норы). ◊ Не путать с сочетанием предлога и существительного, управляющего другим существительным, напр.: в глубь океана; в глубь веков; в глубь души; вникать в глубь, в суть проблемы; в глубь времён; вышел из распахнутых в глубь дома дверей. Поскольку в современном языке дан­ный предлог находится еще в стадии формирования, то разница между сочетанием с предлогом вглубь дома и сочетанием существительных в глубь океана трудно уловима, поэтому в данных сочетаниях вполне возможно вариативное написание. (Статья приведена с некоторыми сокращениями.)

В предложении Настоящий геолог проникает (в)глубь Земли слово глубь вполне соответствует значению, зафиксированному в «Большом толковом словаре русского языка» (под ред. С. А. Кузнецова), – ‘место или пространство, расположенное на большом расстоянии от поверхности земли или воды’. Поэтому в данном случае более обоснованным представляется раздельное написание.

Вот что написано в пособии Е. Литневской «Русский язык: краткий теоретический курс для школьников» о том, как различить причастия и отглагольные прилагательные:

1. Причастия обозначают временный признак предмета, связанный с его участием (активным или пассивным) в действии, а прилагательные обозначают постоянный признак предмета (например, ‘возникший в результате осуществления действия’, ‘способный участвовать в действии’), ср.:

Она была воспитана в строгих правилах (=Ее воспитали в строгих правилах) — причастие;

Она была воспитанна, образованна (=Она была воспитанная, образованная) — прилагательное.

2. Слово в полной форме с суффиксом -н-(-нн-), -ен-(-енн)- является отглагольным прилагательным, если оно образовано от глагола несовершенного вида (далее НСВ) и не имеет зависимых слов, и является причастием, если образовано от глагола совершенного вида (далее СВ) и/или имеет зависимые слова, ср.:

некошеные луга (прилагательное),

не кошенные косой луга (причастие, т.к. есть зависимое слово),

скошенные луга (причастие, т.к. СВ).

3. Поскольку страдательные причастия настоящего времени могут быть только у переходных глаголов НСВ, слова с суффиксами -им-, -ем- являются прилагательными, если они образованы от глагола СВ или непереходного глагола: непромокаемые сапоги (прилагательное, т.к. глагол промокать в значении ‘пропускать воду’ непереходный), непобедимая армия (прилагательное, т.к. глагол победить СВ).

Спасибо за интересный вопрос.

Составители словарей в своем большинстве согласны в том, что в русском языке существуют два варианта слова – стартер и стартёр. Однако эти варианты разными словарями квалифицируются по-разному.

Так, ряд словарей считает стартер и стартёр абсолютно взаимозаменяемыми и равноправными вариантами одного слова (в их числе – "Краткий словарь грамматических трудностей" Н. А. Еськовой, орфоэпический словарь под ред. Р. И. Аванесова, "Русский орфографический словарь" и некоторые другие).

В ряде современных толковых словарей указывается на семантическое (смысловое) различие между словами стартер и стартёр (см., например "Толковый словарь русского языка" С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой): вариант с ударением на первом слоге означает "приспособление для пуска двигателя", с ударением на втором слоге – "лицо, подающее сигнал о старте". Отметим, что в одноименном словаре под ред. Д. Н. Ушакова, выходившем в 30-40-е гг. прошлого века, оба значения указываются под заголовочным словом стартер, что свидетельствует о более позднем возникновении варианта стартёр.

Наконец, ряд нормативных орфоэпических словарей (и прежде всего – словарь М. В. Зарвы) считают вариант стартёр единственно правильным.

Кому верить в сложившейся ситуации? Верьте собственному языковому вкусу, делайте выводы на основе почерпнутых из словарей сведений.

Теперь – о форме именительного падежа множественного числа. Здесь разногласий нет, требуемое окончание – Ы (стартеры и стартёры).