Нет, такого орфографического правила не существует (и не существовало). О буквосочетаниях -оро- / -оло- (также -ере-, -ело-) говорят применительно к истории языка: подобные сочетания – признак русских слов, в то время как сочетания -ра-, -ла-, -ре-, -ле- – признак старославянских слов, ср.: ворог – враг, город – град, золото – злато, голова – глава, болото – блато, берег – брег, шелом – шлем и т. п. (в лингвистике это наличие графической последовательности оро, оло, ере, ело в русских словах называется полногласием). В таких словах, действительно, пишется -оло-, -оро-, но это лишь закономерность, характерная для ограниченной группы слов и вызванная историческими процессами в языке.

«Словообразовательный словарь русского языка» в 2-х томах А. Н. Тихонова (3-е изд., 2003) ― фундаментальный труд, не имеющий аналогов в мировой лексикографической практике. Глубокая разработка теоретических основ построения гнездового словообразовательного словаря представлена в теоретическом введении к словарю «Основные понятия русского словообразования», с которым необходимо ознакомиться перед тем, как начать пользоваться словарем. Словарь является новаторским: он составлен на синхроническом уровне, то есть в словообразовательное гнездо входят слова, считающиеся родственными только в современном русском языке.

Глагол преподавать в современном русском языке имеет значение ‘заниматься педагогической деятельностью’; живая семантическая связь с глаголами дать / давать утрачена, поэтому в словаре А. Н. Тихонова это слово фиксируется как непроизводное с основой преподава-, в отличие, например, от производного глагола пораздать (по-раз-да-ть ← раз-да-ть ← да-ть), сохранившего эту связь, на основании чего в нем выделяются корень -да- и две приставки. Для слова преподаватель (‘тот, кто занимается педагогической деятельностью’) основа преподава- является производящей. Эта информация отражена в словаре А. Н. Тихонова, единицей описания которого является словообразовательное гнездо. Выявление непроизводной основы в производящем слове и фиксация производных слов ― задача словообразовательного анализа, эту задачу словарь А. Н. Тихонова решает на синхроническом уровне.

Установление состава морфем в слове требует привлечения формообразовательного и собственно морфемного анализа.

Формообразовательный анализ глагола преподавать позволяет установить, что основа инфинитива и прошедшего времени у этого глагола включает суффикс -ва-: препода-ва-ть, препода-ва-ла, а основа настоящего времени ― суффикc –[j]-: препода-[j-у]т. В результате сопоставления формообразующих основ мы выделяем в словах преподавать и преподаватель глагольный суффикс -ва-.

Морфемный анализ учитывает не только формо- и словообразовательные особенности слов, но и их способность члениться на морфемы по аналогии с одноструктурными образованиями. На этот принцип опираются морфемные словари, в которых в слове преподаватель выделяют приставки пре- и по-, корень -да- (см., например «Словарь морфем русского языка» под ред. А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой).

Таким образом, словообразовательный анализ на синхроническом уровне рассматривает основу преподава- как непроизводную, выступающую в качестве производящей для слова преподаватель. Эта информация отражена в словаре А. Н. Тихонова.

Морфемный анализ (анализ состава слова) предполагает применение дополнительных процедур, так как словообразовательный анализ лишь один из этапов морфемного. Морфемный состав слова преподаватель: пре-по-да (корень)-ва-тель-Ø.

Если мы верно поняли Ваш вопрос и первое слово предложения (монахи) является обращением, то корректно: Монахи, есть эти два ярких качества. Какие два?

Да, слово два может использоваться как несклоняемое существительное среднего рода в значении 'отрицательная оценка знаний, успеваемости в пятибалльной системе, обозначаемая цифрой 2; то же, что двойка'. Кавычки не требуются: два поставлю. См. словарную фиксацию: ДВА²

Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Пишутся с нн причастия и прилагательные на −ованный, −ёванный, −еванный (образованные от глаголов на −овать, −евать), напр.: балованный, корчёванный, линованный, малёванный, организованный; выкорчеванный, избалованный, намалёванный, разлинованный, реорганизованный. Ср.: всеми балованный ребёнок и балованное дитя; недавно выкорчеванные пни и корчёванный участок. Это правило относится и к определению фаршированный, которое образовано от глагола фаршировать. 

Рекомендаций по орфографическому оформлению такого рода имен в справочной литературе нет. Полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина рассматривает только такие случаи, когда апостроф используется при передаче иностранных фамилий с начальными буквами Д и О, в этих случаях следующая за апострофом буква — прописная. При этом романские служебные слова д' и л' перед именем пишутся по общему правилу строчными (Жанна д'Арк, аббат де л'Эпе), а начальная часть О' — прописной (О'Коннор, О'Нил).

Если с такими вводными данными подходить к ответу на Ваш вопрос, то выбирать следует между написаниями н'Каро и Н'Каро, г'Гуэдос и Г'Гуэдос. Представляется, что на написание по-русски может повлиять и написание в языке-источнике. Если же язык-источник не дает ответа на данный вопрос, руководствуемся общим правилом: иностранные служебные слова пишутся со строчной буквы.

Ответ можно найти в толковом словаре:

РИСКОВЫЙ см. Риск.

РИСКОВЫЙ, -ая, -ое. Разг.-сниж.
1.
=Рискованный (1 зн.). Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Готовый на риск, идущий на риск. Р. паренёк! Молодые да рисковые!

РИСКОВАННЫЙ, -ая, -ое; -ван, -ванна, -ванно.
1.
Содержащий риск, связанный с риском (1-2 зн.). Р-ая игра. Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Такой, который может быть неправильно понят, истолкован. Р-ая шутка! Р-ая тема для дискуссии.
Р. туалет. < Рискованно, нареч. Действовать р. Рискованность, -и; ж. Р. ситуации.

Большой толковый словарь

У слова калибр сложный путь заимствования. В этимологиическом словаре Макса Фасмера отмечено: «Через польск. kaliber или нем., голл. kaliber, франц. calibre (с 1478 г.) из ит. calibro, араб. kâlib от греч. καλοπόδιον "форма, образец"».

В современных морфемных и словообразовательных словарях *калиберный рассматривается как вторая часть сложных прилагательных (однокалиберный, крупнокалиберный, мелкокалиберные и т. п.). Однако ещё в «Словаре русского языка XVIII  века» калиберный — самостоятельное нормативное прилагательное, как и производящее существительное калибер.

Достаточно долго существовали вариативные формы калибр и калибер, хотя уже в словаре под редакцией Д. Н. Ушакова (1930-е) калибер имеет пометы 'простореч.' и 'устар'.

Оба варианта корня продолжают использоваться в словообразовании (ср.: калибровка, крупнокалиберный). 

Вставка гласной перед суффиксом -н- поддерживается общей морфонологической тенденцией: русский язык стремится избегать чрезмерного стечения согласных. В данном случае мы не можем говорить о 'беглой гласной' в традиционном понимании этого термина (как в исконных словах, где беглость гласной возникает в позициях исчезнувших редуцированных), но понятие "вариативность корня" в этом случае вполне применимо.