В таких конструкциях повтор предлога не является обязательным, однако нет и запрета на такой повтор. 

Предлог повторяется:

• если однородные члены соединены повторяющимися союзами: [Наталья] с жадностью вслушивалась и в бесхитростные песни жаворонков, и в скрип колодезного журавля, и в шелест напитанного полынной горечью ветра (Шолохов);
• если однородные члены соединены сопоставительными союзами: Он дрался и буянил не столько для собственного удовольствия, сколько для поддержания духа своего солдатства (Л. Толстой);
• если нужно показать, что предшествующее определение относится только к ближайшему однородному члену: выслушать с большим вниманием и с сочувствием;
• если отсутствие предлога может вызвать неясность в понимании предложения: учебники по литературному редактированию и по литературе;
• при отдаленной смысловой связи между однородными членами: Пришлось много ездить по Украине, по степям Казахстана, по сибирской тайге (слова не входят как видовые понятия в ближайшее родовое понятие);
• при значительном распространении однородных членов пояснительными словами: Пыль толстым слоем лежала на письменном столе, обитом зеленым сукном, на кожаном диване с широкой спинкой, на старом вольтеровском кресле.
• перед группами однородных членов, образуемыми близкими по значению словами: … За нею с кувшином, медным тазом, с простынями и губкой шла ее кухарка Ольга (Чехов).

Невозможен пропуск разных предлогов; ср.: на предприятиях и в учреждениях. Предлог обычно не повторяется в целях благозвучия: Плоты с кричавшими мужиками, с гомоном и стуком стали уходить вверх по реке (Серафимович).

Правило гласит:

скак – скок – скач – скоч. Если корень оканчивается на к, то на месте безударного гласного пишется буква а, напр.: скака́ть, прискака́ть, ускака́ть, скакну́ть, скака́лка, скаку́н, на скаку́, скаково́й, хотя под ударением – о, напр.: скок, наско́к, отско́к, поско́к, соско́к (о глаголах на −ивать типа наска́кивать см. § 34, Примечание 2).

Если корень оканчивается на ч, то пишутся: буква а  в формах глагола скака́ть и производных от него глаголов (напр.: скачу́, скачи́, обскачу́, обскачи́, поскачу́, поскачи́), а также в слове скачо́к (проверкой служат формы тех же глаголов – напр., ска́чет, поска́чем, и производные ска́чка, вска́чь); буква о – в приставочных глаголах на −скочить (напр.: вскочи́ть, вскочу́, вскочи́, вы́скочить, вы́скочу, вы́скочи, соскочи́ть, подскочи́ть) и в слове вы́скочка (проверка – формами тех же глаголов, кроме вы́скочить: вско́чит, соско́чат и т. п.).

Ср.: проскачу́ (сто вёрст), проскачи́ (формы глагола проскака́ть, проска́чет) и проскочу́, проскочи́ (формы глагола проскочи́ть, проско́чит); подскачу́, подскачи́ (формы глагола подскака́ть, подска́чет ‘приблизиться вскачь’) и подскочу́, подскочи́ (формы глагола подскочи́ть, подско́чит ‘быстрым движением приблизиться к кому чему-н. или резко подняться’).

Частица о, стоящая перед обращением, не отделяется от него никаким знаком: О великий император! Но если о выступает в роли междометия (со значением «ах»), то после него согласно правилам ставится запятая.

Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Значение 'маленький' дублируются в прилагательном и в существительном, но запрета на такое сочетание нет, оно довольно часто употребляется, если есть необходимость, например, подчеркнуть небольшой размер. Ср. у М. А. Булгакова: «Ах да, да, да! Маленький особнячок! Напротив еще палисадничек?»

Полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина – результат многолетней работы Орфографической комиссии РАН, направленной на уточнение действующих правил русского правописания. Эта работа шла в 1990-е – начале 2000-х; предполагалось, что ее результатом станет утверждение нового свода правил, в котором регламентировалось бы написание новых слов, появившихся в русском языке после 1956 года (например, слов с первыми частями видео... медиа... интернет...), сняты некоторые противоречия свода 1956 года, устранены кое-какие неоправданные исключения, ликвидированы явно устаревшие написания, которые в 1956 году были вызваны идеологическими причинами (например, написание названий, связанных с религией).

Однако по причинам, не зависящим от лингвистов, этого не произошло. Официальное утверждение новой редакции правил не состоялось, прежде всего – из-за негативной реакции в обществе на некоторые первоначально предлагавшиеся изменения. Во многом эта реакция была спровоцирована недобросовестной работой журналистов: СМИ писали о будто бы готовящейся «реформе языка», «узаконении безграмотности» и т. п., хотя никаких радикальных изменений лингвисты не предлагали. В результате подготовленный Орфографической комиссией текст правил русского правописания лег в основу вышедшего через несколько лет полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации». Он вышел именно на правах справочника (не общеобязательного свода), дополняющего и уточняющего действующие «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 года в соответствии с современной практикой письма.

Официальный статус общеобязательных правил правописания сохраняется за сводом 1956 года (который в некоторых случаях противоречит современной письменной практике, такой вот парадокс).