В этом случае верно без кавычек: Мы не прощаемся, а говорим: до свидания!
В русском языке слово боль часто используется в переносном значении для описания сильных эмоций или переживаний. Наречие до боли употреблено в переносном, метафорическом значении.
Корректно: ...чиновников, не дослужившихся до прав потомственного дворянства.
Запятые в этом ряду не нужны, потому что в нем нет повторяющихся союзов. Союз да (в значении «и») соединяет сочетание желтая хвоя с сочинительным словосочетанием обрывки бумаги и бутылочные осколки.
Нормативной формы 1 лица единственного числа этого глагола не существует. Сравним:
Большой толковый словарь русского языка
БДЕТЬ, 1 л. нет, бдишь; нсв. Книжн. Бодрствовать, не спать (обычно неусыпно следя за кем-, чем-л.); быть настороже. Б. денно и нощно.
Наречие дотла пишется слитно: сгорать дотла.
В значении 'не достичь нужного уровня, результата' правильно слитное написание (здесь глагольная приставка недо... со значением неполноты, недостаточности): недотянул до ожидаемого результата. Ср.: не дотянул кабель до реки.
На месте пропущенного сказуемого уместно поставить тире: От одного слова — да навек ссора.
Поставленная запятая нужна.