Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.
Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.
Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.
Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).
Жизнь слова филе крутится вокруг существительных и прилагательных. Предлог из в этой компании не замечен.
Вот такие: Торговать, чтобы жить, или жить, чтобы торговать?
В этом предложении невосприимчив к боли следует писать слитно.
Запятые нужны только в первых двух предложениях.
Оба варианта верны.
Сочетание выражают искренние соболезнования с формой множественного числа совершенно корректно.
Сочетание в связи с уходом из жизни корректно, но предлог в связи с лучше заменить.
Верно: ...когда всё и все летят с немыслимой скоростью и нет времени для формирования развернутых мыслей...
Возможно: во избежание.
Слова "девушка-семиделушка" предпочтительно заключить в кавычки. Девочка секонд-хенд – допустимо без кавычек.
Специального правила о местоимениях нет. Тавтологию (употребление однокоренных слов) обычно отличают от лексического повтора (повтора одного и того же слова). В Вашем предложении тавтологией можно назвать встречу местоимений твой и тебя. Дважды употребленное тебя — это лексический повтор. Не всегда лексический повтор или тавтология ошибочны. Из Вашего предложения вполне можно убрать повтор, а местоимения твой и тебя слух не режут, их можно оставить: Хочу, чтобы в твоей жизни появился человек, который одарит тебя любовью и сделает счастливой.