Н. А. Еськова рекомендует не склонять подобные фамилии во множественном числе (см. пункт 13.1.13 здесь). Корректно: Анастасия и Ольга Калина, во времена юности Насти и Оли Калина.

Запятая перед и когда не требуется, так как повторяющегося союза и... и здесь нет.

Слово фактически не требует постановки знаков препинания. 

Корректно: На финише недосчитались десяти человек. 

Слитно пишется не- в составе приставки

Слитно пишется не- в составе приставки недо-:

• недо- со значением неполноты, недостаточности по сравнению с нормой, напр.: недовес, недоделка, недомерок, недооценка, недочёт; недоспелый, недоразвитый; недовыполнить, недодать, недоедать, недополучить, недосказать, недосмотреть, недосолить, недоспать, недосчитаться. 

От глаголов с приставкой недо- следует отличать глаголы с приставкой до- и предшествующей частицей не (такие глаголы с частицей не обозначают не доведенное до конца действие). Ср.: Недосмотрел за ребёнком и Не досмотрел до конца пьесу; Они хронически недоедают и Он обычно не доедает свою порцию. 

Если речь идет о количественном соотношении (имеется в виду, что молодых людей было намного больше, чем девушек), лучше написать без предлога. Вариант по несколько молодых людей чреват двусмысленностью: одно из значений предлога по – указание на количество, которое приходится при распределении кого-либо, чего-либо, поэтому может возникнуть смысл: молодые люди «распределились» по девушкам.

К тому же это отличное решение для того, чтобы продвигать свои работы, в том числе когда ты являешься частью киноиндустрии.

Кажется, Вы написали один и тот же вариант дважды, поэтому неясно, в чем состоит вопрос.

Сочетание когда надо здесь может быть воспринято как цельное по смыслу выражение, которое не требует выделения запятыми (= «в необходимых случаях»). Впрочем, оно может считаться и придаточным предложением, особенно если логическое ударение в предложении мыслится автором на слове поколотить; в таком случае когда надо приобретает свойства присоединительной конструкции. Сравним примеры, приведенные в параграфе 41.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Просторечные слова стали употреблять  где нужно и не нужно («везде»). — Поставить,  где нужно, недостающие знаки препинания («где это нужно»).

Постановка тире не требуется: Когда Щербакова сама решает, как сниматься в рекламе, что восхищает мой разум!