Корректно слитное написание. Оснований для раздельного написания нет (нет противопоставления, зависимых слов).

Оба варианта пунктуации корректны. В этом бессоюзном сложном предложении можно усмотреть противительные отношения, выражаемые с помощью тире, и отношения причины, выражаемые двоеточием. 

Правильно: Мы понимаем, что техника не может работать вечно, как ни береги и ни обслуживай. Функция частицы не — отрицание, а функция частицы ни — усиление отрицания. Ни береги, ни обслуживай — здесь нет отрицания (ведь технику будут беречь и обслуживать), эти сочетания усиливают отрицание не может работать вечно.

В документах верно: управляющего, действующего.

Действительно, за последние годы литературная норма несколько смягчилась. Хотя и во времена СССР у многих слов были равноправные варианты постановки ударения, общая тенденция замечена Вами верно. В последние десятилетия произошла своего рода «демократизация» нормы: многое из того, что раньше запрещалось словарями, теперь стало допустимым, а иногда и предпочтительным. Причин тому несколько.
Во-первых, орфоэпические словари прежде были ориентированы не только на широкий круг носителей языка, но и (и даже в первую очередь) на дикторов радио и телевидения, в речи которых не должно было быть никакого разнобоя. Поэтому варианты в большинстве случаев не указывались; двоякое ударение в словах приводилось только тогда, когда при всем желании невозможно было отдать предпочтение одному из вариантов. Сейчас же многие словари стремятся отразить динамику литературной нормы, поэтому иногда в них приводятся как допустимые и такие варианты, которые еще не являются эстетически приемлемыми для всех носителей языка (например, дОговор, нет носок), но, несомненно, станут таковыми в будущем.
Во-вторых, изменилось отношение лексикографов к вариантности нормы. Вот, например, цитата из предисловия к орфоэпическому словарю русского языка 1959 года издания: «Наличие колебаний (вариантов) часто нарушает правильность речи и тем самым понижает доходчивость ее. Это особенно нетерпимо для различных форм устной публичной речи». Сейчас такая нетерпимость прошла; по мнению многих лингвистов, лексикографическая деятельность не должна сводиться «ни к искусственному консервированию пережитков языка, ни к бескомпромиссному запрещению языковых новообразований» (К. С. Горбачевич).
Наконец, перемены в языке наступили вслед за переменами в общественно-политической жизни. Сейчас пришло понимание того, что следование норме включает в себя и умение выбирать соответственно ситуации речевого общения. Другими словами, наряду с однозначными правилами норма предполагает и возможность выбора. Это различие очень удачно сформулировал Б. С. Шварцкопф (в статье о кавычках) как различие между правилом и правом. Право на выбор (в том числе и выбор варианта языковой единицы) и признание права другого носителя языка на иной выбор – это важнейшая составляющая речевого общения.

Ударение на последнем слоге: дорога.

Частица НЕ пишется раздельно с краткими причастиями. Правильно: не упокоен.

Предпочтительно: мы не едим клубничное варенье.

Если это часть предложения (например: Как ни старайся, как ни креативь, все равно никто не оценит), то следует писать НИ в обоих случаях.

Верно: дела не клеятся.