Согласимся с Вами: выражение кажется неудачным. Писаный запрет на такое употребление нам неизвестен. Возможно, препятствует восприятию выражения как нормального то, что мамой, папой, родителем человек становится один раз и уже навсегда, это не временное состояние, как, например, замужество. Сочетание второй раз стала женой нормально, так как предполагает, что первый брак закончился.   

Одна запятая будет ошибкой. Оборот отмеченное Вами надо или выделять с обеих сторон, или не выделять вовсе. Обычно определительный оборот, стоящий после определительных, указательных и притяжательных местоимений, тесно примыкает к ним и запятыми не выделяется. Но если оборот имеет характер пояснения или уточнения, то он обособляется. Окончательное решение – за автором текста.

Рады помочь!

Запятая перед неповторяющимся союзом или не ставится, если союз соединяет однородные члены предложения: Решил завести кошку или собаку. Если же союз или соединяет части сложносочиненного предложения, запятая перед ним ставится: Он должен уехать, или я погибла! Однако в приведенном Вами примере запятая не нужна, т. к. части сложносочиненного предложения объединены вопросительной интонацией.

Строго говоря, приведенные Вами сочетания не являются предложениями: в них нет грамматической основы. Первое из них можно достроить до предложения, например, таким образом: Как всегда грустный, в наушниках, с отсутствующим взглядом, он прошел мимо (вводное сочетание как всегда относится к обособленному определению и выделяется вместе с ним). Во втором случае верно писать много чего.

Действительно, если сочетание как сможем имеет значение образа действия, можно провести аналогию с Поможем чем сможем и не поставить запятую перед союзным словом как. Вместе с тем слово как многозначное и может выступать в разных функциях. Так, в приведенном Вами предложении оно может быть союзом времени (= «Поможем, когда сможем»), а в этом случае запятая перед ним нужна.  

Приведенное Вами значение слова вечерка словарями не фиксируется. Однако нам представляется, что в разговорной речи, если собеседникам будет понятно, о чем идет речь, назвать вечеркой учебу во вторую, вечернюю смену возможно. Писать его можно и с е, и с ё, а произносить нужно вечёрка. О правилах употребления буквы ё, ее истории и спорах вокруг нее читайте здесь.

Нет, после вами никакой знак не нужен.

О том, что в справочнике Д. Э. Розенталя такая формулировка есть, мы знаем. Но это описание («так бывает»), а не предписание («так надо»). Справочник всего лишь говорит нам, что подобная пунктуация изредка встречается; в приведенных примерах на постановку запятой явно влияет наличие союза а в начале вставной конструкции. Из этого отнюдь не следует, что любую вставную конструкцию разрешено выделять запятыми.

В параграфе 45.8 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя указано, что в подобных предложениях слова знаешь (знаете) и видишь (видите) употребляются «близко к частице». Сравним приводимые там примеры: А нам за это знаешь что будет?; Там знаешь какое положение?; А бабка Варвара видишь что делает? и т. п. Грамматическая основа в предложении указана Вами верно (подлежащее — обычай, сказуемое — какой).