Это предложение с именительным темы. При именительном темы, тесно связанном с основным предложением, в котором имеется личное или указательное местоимение в качестве слова-отсылки, ставится тире: Этот человек – он мертв? На практике тире часто заменяют запятой, что также допустимо.
Постановка тире не требуется.
Да, верно (см. словари).
Запятая перед "и" ставится.
Запятая не ставится.
Если смысловой акцент в этом предложении падает на слова полный задумчивости, запятая не нужна.
Запятая ставится.
Обособление не требуется, поскольку деепричастие имеет значение обстоятельства образа действия и частично утратило глагольное значение.
Правильное управление: понимать что (полный охват предмета действием, например: я понимаю живопись) и понимать в чём (частичный охват предмета действием, например: я понимаю кое-что в живописи). Понимать о чём – неправильно. В приведенном Вами примере слова о том лишние. Правильно: понимать, что он говорит.
