Да, сочетание в случае двойного наименования должности является общим обстоятельством для обеих частей сложносочиненного предложения, поэтому запятая перед и не ставится.

Закрытого списка таких глаголов не существует. П. А. Лекант в связи с этим пишет: «Модальное значение выражается в специализированных формах составного глагольного сказуемого большой группы спрягаемых глаголов. Лексическое значение этих глаголов весьма разнообразно, поэтому попытка сгруппировать… их вряд ли может привести к бесспорным результатам. Такому намерению „мешает“ многозначность глаголов, неопределенность значения некоторых из них, отсутствие четких оснований группировки и наличие переходных случаев» (Лекант П. А. Типы и формы сказуемого в современном русском языке. М., 1976. С. 71).

Наиболее подробный перечень модальных глаголов с примыкающим инфинитивом приведен в старой академической грамматике (Грамматика русского языка. Т. 2. Ч. 1. М., 1960. С. 212–215, 409–414). Глагол обещать определяется здесь в числе прочих как «глагол... в сочетании с инфинитивом получающий оттенок модального значения» (с. 214). Это дает основания видеть в сочетании «обещать + инфинитив» составное глагольное сказуемое.

Вы правы, здесь тот же случай, что и с кубиком Рубика. И тем не менее словари (см., напр., «Русский орфографический словарь» Российской академии наук) фиксируют: кубик Рубика, но: сетка-рабица.  По-видимому, дело здесь в том, что кубик Рубика – сравнительно недавное изобретение (1970-е), в то время как изобретение Рабица относится к XIX в. Иными словами, то, что Рубик – имя изобретателя, мы еще помним, а про изобретателя Рабица уже забыли. Впрочем, надо отметить, что в разговорной речи существует вариант кубик-рубик, возможно, когда-нибудь он будет основным.

Это простое предложение с однородными сказуемыми. Запятая перед и не требуется.

Сочетание плательщик ЕНВД является приложением. Если оно имеет уточняющее или поясняющее значение и произносится с соответствующей интонацией, то его необходимо обособить запятыми или тире. Если же сочетание предприниматель – плательщик ЕНВД – составная номинация (ср.: уменьшает налог кто? предприниматель-плательщик, плательщик чего?  ЕНВД), то дефис заменяется на тире.

Ср.: Источник силы от матери — родной земли представляется для всех источником важным и целебным. (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006.), На совещании министров иностранных дел стран — членов Организации американских государств выступил министр иностранных дел Кубы (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. М., 2004).

Ваше замечание справедливо, со словом штраф обычно употребляется глагол налагать, следовало написать налагать штрафы.

Верно с двумя Н: продуманно.