Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Орфографический словарь

Вас напрасно поправляют. Вариант пойти за водой, за грибами и т. д. общеупотребительный и стилистически нейтральный, вариант пойти по воду, по грибы уместен в разговорной, в народно-поэтической речи.

Можем рекомендовать «Словарь сочетаемости слов русского языка» под редакцией П. Н. Денисова и В. В. Морковкина.

Да, оба варианта правомерны с точки зрения норм русского языка, причем конструкция «никаких длинных предысторий, в которых легко найти нестыковки» даже более удачна.

Действительно, правила, касающегося написания инициалов, не существует. Но есть общее графическое правило: слова разделяются пробелами. Инициалы имени и отчества - это сокращенные слова (графические сокращения). Следовательно, пробелы между ними (а также перед фамилией) нужны.

Терёшечка – герой одноименной русской народной сказки. Это мальчик, родившийся от деревяшки. Терёшечку в сказке преследует ведьма, желающая его съесть, а спасают гуси (лебеди), возвращая домой к родителям.