Поскольку год с определенным порядковым номером может быть только один, верно: В тысяча девятьсот шестьдесят шестом и тысяча девятьсот шестьдесят восьмом годах... Если определения выражены порядковыми числительными, ситуация, когда определяемое слово стоит во множественном числе, а однородные определения к нему — в единственном, обычна. Сравним примеры из «Справочника по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой: первая и вторая редакции романа; вторая и третья группы выпускного курса; третье, четвертое и пятое места поделили...

Выбор знака препинания зависит от контекста и смысла предложения.

Например, сравните:

– Кто это вошел в комнату?

– ...Елена, старшая сестра нашего начальника.

Или:

– Кто такая Елена?

– ...Елена – старшая сестра нашего начальника.

Нормативной рекомендации в данном случае нет.

Правильно: Вначале я не поверила своим глазам и только после сравнения дат проведения операции и наградных документов на представление отца к ордену Красной Звезды поняла, что теперь в истории нашей семьи есть ещё одно подлинное свидетельство военной поры о боевом пути нашего дорогого солдата — старшего сержанта Красной армии Ивана Яковлевича Киливаева.

Корректно согласование по смыслу, то есть в единственном числе и соответствующем роде: Вы почувствуете себя уставшей; Вы останетесь одна (лучше: в одиночестве).  

Написание буквы е в слове мальчишечий можно объяснить двумя способами:

1. Безударное беглое е не перед йотом. В безударных корнях, приставках и суффиксах беглыми гласными могут быть о, е, и. Гласная и пишется перед й (беличий – беличьего). В остальных случаях беглой гласной является е (после мягких согласных, шипящих и ц), о (после твердых и в некоторых случаях после шипящих под ударением).

2. Безударное  -ечий в слове с беглой гласной в основе. В прилагательных на -ечий/-ичий/-ачий без ударения в слове с беглой гласной перед ч/к пишется -ечий (старушка, старушек — старушечий, мальчишка, мальчишек — мальчишечий), в слове с небеглой гласной перед ч пишется -ичий (нерпичий, помещичий, попугаичий, садовничий).

Это сочетание, действительно, "более солидное". Технологический перерыв - такой, который требуется в соответствии с технологией, обусловленный технологией производства. Технический перерыв - перерыв по техническим причинам (так можно назвать и экстренный перерыв).

Использование предлога с вместо из — история давняя, характеризующая обиходную речь тех, кто без внимания относится к «маленьким» словам в словосочетаниях с пространственным значением. Нормы русского литературного языка не предполагают нейтральной оценки подобного смешения, поэтому приведенные примеры не признаются допустимыми.

Предлоги, частицы, союзы ― это отдельные слова. Во что бы то ни стало ― это шесть слов, не придирайся ― два слова.