Вначале уточним терминологию: это не местоимения, а прилагательные. Правила таковы: имена прилагательные, обозначающие индивидуальную принадлежность, пишутся с прописной буквы, если они образованы от собственных имён при помощи суффикса -ов (-ев) или -ин: Юлина юбка,  Ольгино пальто, Танина варежка (в составе фразеологических оборотов такие прилагательные пишутся со строчной буквы: ахиллесова пята, сидорова коза). Если же соответствующие прилагательные имеют в своём составе суффикс -ск-, они пишутся со строчной буквы: пушкинские стихи, петровские преобразования, булгаковский стиль.

Закрепилось произношение драконовские (законы, меры, наказания). Возможно, это произошло под влиянием существительного дракон, с которым многие соотносят прилагательное. С ударением на о слово драконовский было впервые зафиксировано в «Словаре русского языка, составленном Вторым отделением Академии наук», изданном в 1895 г. М. Фасмер предполагал, что прилагательное могло прийти через французский язык (draconique) или немецкий (drakonisch).

От имени Дракон должно было образоваться прилагательное драконов (ср.: ахиллесова пята, ахиллово сухожилие, дамоклов меч), и оно отмечается некоторыми словарями как синоним к прилагательному драконовский с пометой устаревшее.

Этот закон обычно называют законом языковой/речевой экономии или законом экономии речевых усилий / языковых средств. Примером его действия могут служить, например, аббревиатуры, эллипсис (опускание ясного по смыслу члена предложения: Я пойду на экзамен сегодня, а моя сестра завтра), субстанцивация прилагательных (например, мастеровой, полицейский, столовая), заимствования, помогающие кратко назвать предмет, явление или действие, которые ранее можно было охарактеризовать лишь описательно (например, лайкать, хайп) и т. п. Разумеется, приведенные Вами примеры тоже свидетельствуют о действии этого закона: чтоб, хоть, прям и т. п.

Заглавная и прописная буква – это одно и то же. Это большая буква. Маленькая буква – строчная.

Правила таковы: имена прилагательные, обозначающие индивидуальную принадлежность, пишутся с прописной буквы, если они образованы от собственных имён при помощи суффикса -ов (-ев) или -ин: Алькин голос, Стёпкино любопытство, Женькины глаза (в составе фразеологических оборотов такие прилагательные пишутся со строчной буквы: ахиллесова пята, сидорова коза). Если же соответствующие прилагательные имеют в своём составе суффикс -ск-, они пишутся со строчной буквы: пушкинские стихи, петровские преобразования, булгаковский стиль.

Вначале уточним терминологию: это не местоимения, а прилагательные. Притяжательные прилагательные, образованные от имен собственных, пишутся с большой (заглавной) буквы: Юлин шарф, Шекспировы трагедии, Далев словарь, Иваново детство, Танина книга, Муркины котята и т. п.

Однако в составе фразеологических оборотов и в составных терминах эти прилагательные пишутся со строчной буквы, напр.: ахиллесова пята, каинова печать, филькина грамота; архимедов рычаг, венерин башмачок (растение) и др.

Притяжательные прилагательные, образованные от нарицательных существительных, пишутся со строчной буквы: мамин портрет, чертовы рожки, дядино письмо и т. п.

Наталья, Вы совершенно напрасно «допекали» «Вечернюю Москву». Ошибок в СМИ, к сожалению, немало, но в данном случае ошибки нет, сочетание ждем ваших писем (звонков, историй) корректно.

В справочнике Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке» указано: Ждать – 1. чего (при сочетании с отвлеченным существительным или конкретным, но употребленным с оттенком неопределенности). Ждать возможности. Ждать писем. Ждать поезда (какого-либо). Я ждал только случая, чтобы показать ему, что нисколько не дорожу его обществом (Лев Толстой). 2. кого-что (при сочетании с одушевленным существительным или неодушевленным, но употребленным с оттенком определенности). Ждать сестру. Я жду одну женщину. Ждать ежедневную почту. Ждать поезд Симферополь – Москва.

Кавычки ставятся только в начале и в конце прямой речи и не ставятся между прямой речью и словами автора. Правильно: Много людей возмущены этим, так как всё это подразумевает их возможную виновность, – говорит восемнадцатилетний старшеклассник Бен Донован, который помог собрать подписи студентов для подачи петиции. – Это всё равно что обыскивать каждую машину на парковке или проверять каждого студента на наличие наркотиков».