Непроизносимые согласные встречаются не только в корне, но и на стыке двух суффиксов. Полного списка слов не существует, в том числе потому, что во многих случаях возможно вариативное произношение: подмо[стк]и и подмо[ск]и. Вот список буквосочетаний (не исчерпывающий), в которых встречаются непроизносимые согласные: -стн- (властный), -стл- (завистливый), -стск- (альпинистский), -стс- (бестселлер), -стк- (жесткий), -стг- (бюстгальтер), -стб- (пастбище), -стм- (пластмасса), -стц- (крестцовый), -стьс- (шестьсот), -скск- (баскский), -нтск- (гигантский), -нтств- (агентство), -нтц- (ташкентцы), -ндс- (виндсерфинг), -ндл- (ньюфаундленд), -ндж- (Лос-Анджелес), -ндсп- (брандспойт), -ндск- (ирландский), -ндц- (голландцы), -ндш- (ландшафт), -ндшт- (мундштук), -ндк- (шотландка ‘ткань’), -нтг- (рентген), -нтш- (регентша), -здн- (поздний), -здк- (громоздкий), -рдц-, -рдч- (сердце, сердчишко), -ргск- (выборгский), -вств- (здравствуйте), -штц- (будапештцы), -лнц- (солнце).
Правильно: Ди Каприо. Пишутся раздельно западноевропейские и южноамериканские фамилии, включающие в свой состав служебные элементы (артикли, предлоги, частицы) ван, да, дас, де, делла, дель, дер, ди, дос, дю, ла, ле, фон и т. п.
Запятая не требуется, поскольку это предложение с однородными сказуемыми: Да преуспеете и да совершите все задуманное!
С прописной буквы пишется перове слово названия: Дом культуры железнодорожников, Центральный дом культуры железнодорожников, ДК железнодорожников. В кавычках пишется название, если оно является условным и не сочетается синтаксически с родовым наименованием, например: ДК «Железнодорожник».
Если слово городской не является частью официального названия учреждения, то верно: городской Дом культуры "Победа".
Это предлог.
Написание заимствованных слов тоже подчиняется правилам русской орфографии. Эти правила фиксируются в специальных справочниках. См., например: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник (Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 и более поздние издания). Кроме того, нормативное написание слов (в том числе заимствованных) закрепляется в словарях. Академический орфографический словарь, наиболее полно отражающий словарный состав современного русского языка, – это Русский орфографический словарь РАН (Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. 4-е изд., испр. и доп. М., 2012). Толковый словарь русского языка С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой – тоже очень авторитетное издание, пренебрегать им не следует.
Слово дефис уже давно вошло в русский язык, и написание его закреплено многими словарями. См., например, здесь. Обратите внимание Вашего друга, что произношение [дэ]фис хотя и допустимо, но предпочтительно произносить это слово по-другому – с мягким Д.
